Attention:

Certain features of Sigma-Aldrich.com will be down for maintenance the evening of Friday August 18th starting at 8:00 pm CDT until Saturday August 19th at 12:01 pm CDT.   Please note that you still have telephone and email access to our local offices. We apologize for any inconvenience.

Chiral HPLC - Astec

CHIROBIOTIC

キラル分離と高選択的なアキラル分離のための大環状糖タンパク質固定相

CHIROBIOTICカラムは、大環状糖タンパク質を5 µmの高純度シリカゲルに共有結合した固定相をベースとしております。この固定相は、キラル認識を行う特定部位を安定性よく保持します。CHIROBIOTIC V とV2 は、18のキラル中心と3つの包接サイトを持つバンコマイシン(Vancomycin)をベースとしています。5つの芳香環が有利な包接サイトを形成します。水素供与体サイトと水素受容体サイトは、環状構造の近くにあります。CHIROBIOTIC Vは、糖タンパク質相と類似した選択性を 示しますが、0-100% の有機溶媒に安定であり、かつ、高い試料容量を示します。CHIROBIOTIC V2は、化学結合を改変し、シリカはLC分取とより厳しいキラル分離を改善します。CHIROBIOTIC T、T2とTAG の固定相は両性のグリコペプチドであるテイコプラニン(Teicoplanin)をベースとしており、23のキラル中心と4つの包接サイトを持っています。CHIROBIOTIC T2は、化学結合を改変し、シリカはLC分取とより厳しいキラル分離を改善します。CHIROBIOTIC TAGは、大環状グリコペプチドから糖鎖を切除した固定相を持っており、 CHIROBIOTIC Tの変異形であるアグリコン構造を形成してます。CHIROBIOTIC R は、5 µmの高純度シリカゲルにリストセチンA(Ristocetin A)を結合したものです。

固定相

back to top

CHIROBIOTIC V

特徴

  • キラル錯体形成環境
  • キラル π-π 相互作用
  • キラル水素結合サイト
  • ペプチド結合サイト
  • 糖質結合サイト
  • 包接錯体形成
  • マルチモードの可能性
  • タンパク質固定相よりも高い容量と優れた安定性
  • セルロース固定相よりも優れた溶媒多用途性と高い処理能力
  • CHIROBIOTIC T を補完する

CHIROBIOTICカラムは、大環状糖タンパク質を高純度の真球状シリカゲルに共有結合した固定相をベースとしております。この固定相は、キラル認識を行う特定部位を安定性よく保持します。CHIROBIOTIC V の固定相は、18のキラル中心と3つの包接サイトのあるバンコマイシン(Vancomycin)がベースです。5つの芳香環が有利な包接サイトを形成します。水素供与体サイトと水素受容体サイトは、環状構造の近くにあります。CHIROBIOTIC Vは、糖タンパク質相と類似した選択性を 示しますが、0-100% の有機溶媒に安定であり、かつ、高い試料容量を示します。

キラル分析化合物の種類

中性分子、アミド類、 酸類、エステル類、環状アミン類は高いエナンチオ選択性を示します。その他にも、二級と三級アミン類は、さまざまな成功の度合いで分離可能です。CHIROBIOTIC V は、タンパク質固定相と同等の分離特性を示すうえ、より安定でより高い試料容量をもっています。他のキラル固定相では分析できなかったいくつかのキラル分析化合物も分析することが可能です。

移動相

CHIROBIOTIC V は、逆相、順相、polar organicモードにて幅広い選択性を示します。バンコマイシン(Vancomycin)は、ペプチド、糖質、その他のイオン性化合物を含んでいるため、モードによって異なるエナンチオ選択性を示します。よって、より多くの種類のキラル分析化合物を分析できる可能性があります。移動相モードを切り替えても固定相は影響を受けません。

chirobiotic-V,V2

back to top

CHIROBIOTIC V2

特徴

  • CHIROBIOTICシリーズに新たな拡張機能
  • Polar organicモードとpolar ionicモードにおける高い選択性と容量
  • 容量は、標準的なCHIROBIOTIC固定相の2~20倍
  • 中性分子は100%メタノールで分析可能

Polar organicモードとpolar ionicモードは、MS検出とLC分取において理想的な互換性があるため、人気が増しています。これらの機構を解明するために、Astec にて2年をかけた広範囲な研究から、これらの有効性をさらに拡張させる新たな可能性を見出しました。化学結合及びシリカにおける重要な変革により、CHIROBIOTIC V2 及びT2という新たなキラル固定相を生み出しました– 分離が困難な場合や特にLC分取のために選択可能なカラムです。これらの新たな固定相は、このシリーズの能力を広げました。これらは、polar organicモードとpolar ionicモードにおいて独特な有利性を示したため、最適化の過程で用いられることを前提にデザインされています。標準的なCHIROBIOTIC固定相は、分析法開発のスクリーニングや逆相分離のためにあります。

back to top

CHIROBIOTIC T

特徴

  • キラル錯体形成環境
  • キラル π-π 相互作用
  • キラル水素結合サイト
  • ペプチド結合サイト
  • 包接錯体形成
  • マルチモードの可能性
  • アミノ酸やヒドロキシ酸分析におけるクラウンエーテルやリガンド交換に代わる優れた代替品
  • CHIROBIOTIC V を補完する

CHIROBIOTICカラムは、大環状糖タンパク質を高純度の真球状シリカゲルに共有結合した固定相をベースとしております。この固定相は、キラル認識を行う特定部位を安定性よく保持します。CHIROBIOTIC Tの固定相は、両性のグリコペプチドであるテイコプラニン(Teicoplanin)を多数の共有結合により5µmのシリカゲルに結合させています。テイコプラニン(Teicoplanin)は、23のキラル中心と4つの包接サイトを含みます。水素供与体サイトと水素受容体サイトは、7つの芳香環の近くにあります。このタイプの配置は、多くのエナンチオマー分離において非常に好都合であることが知られています。

キラル分析化合物の種類

CHIROBIOTIC Tは、多数の種類の分子に対して特有の選択性があります。特に、誘導体化されていないアミノ酸類、N-誘導体化アミノ酸類(例FMOC、CBZ、ヒドロキシカルボン酸類)、カルボン酸類やフェノール類を含む酸性化合物、低分子ペプチド、中性芳香族化合物、環状芳香族アミン類、脂肪族アミン類です。CHIROBIOTIC Tの特徴の一つは、CHIROBIOTIC Vカラムに対する補完的な立体選択性です。 最適化後、CHIROBIOTIC Vカラムでは分析できなかった分析化合物が、CHIROBIOTIC Tカラムを用いると同様の移動相で分析が可能な場合があります。この現象は、逆のケースでも起こり得ます。

移動相

CHIROBIOTIC Tは順相溶媒でも逆相溶媒でも同様の汎用性を示します。また、polar organicモードにおいても秀でた汎用性を示します。テイコプラニン(Teicoplanin)はペプチド、糖質、その他のイオン性化合物を含んでいるため、各モードによって異なるエナンチオ選択性を示します。よって、より多くの種類のキラル分析化合物を分析できる可能性があります。3つの移動相モードで切り替えても固定相は影響を受けません。

chirobiotic-T,T2

back to top

CHIROBIOTIC T2

特徴

  • CHIROBIOTICシリーズに新たな拡張機能
  • Polar organicモードとpolar ionicモードにおける高い選択性と容量
  • 容量は、標準的なCHIROBIOTIC固定相の2~20倍
  • 塩基性分子にもっとも有益
  • 中性分子は100%メタノールで分析可能

Polar organicモードとpolar ionicモードは、MS検出とLC分取において理想的な互換性があるため、人気が増しています。これらの機構を解明するために、Astec にて2年をかけた広範囲な研究から、これらの有効性をさらに拡張させる新たな可能性を見出しました。化学結合及びシリカにおける重要な変革により、CHIROBIOTIC V2 及びT2という新たなキラル固定相を生み出しました– 分離が困難な場合や特にLC分取のために選択可能なカラムです。これらの新たな固定相は、このシリーズの能力を広げました。これらは、polar organicとpolar ionicモードにおいて独特な有利性を示したため、最適化の過程で用いられることを前提にデザインされています。標準的なCHIROBIOTIC固定相は、分析法開発のスクリーニングや逆相分離のためにあります。

back to top

CHIROBIOTIC TAG

特徴

  • キラル錯体形成環境
  • キラル π-π 相互作用
  • キラル水素結合サイト
  • ペプチド結合サイト
  • 糖鎖結合サイト
  • 包接錯体形成
  • マルチモードの可能性
  • タンパク質に対する高い容量とより大きな安定性
  • セルロース固定相よりも多様な溶媒対応と高い処理能力
  • CHIROBIOTIC T を補完する

CHIROBIOTICカラムは、大環状糖タンパク質を高純度の真球状シリカゲルに共有結合した固定相をベースとしております。この固定相は、キラル認識を行う特定部位を安定性よく保持します。5つの結合が、全ての推奨移動相条件での長期の安定性を保証します。CHIROBIOTIC TAGはCHIROBIOTIC Tが変異したものです。大環状グリコペプチドから糖の部分を除いてアグリコン構造とし、標準的なCHIROBIOTICケミストリーを発揮します。CHIROBIOTIC Tのアグリコン型の準備と応用は、イタリアのDegli Studi Di Roma大学のFrancesco Gasparrini博士が概念を着想し、公表したものです。博士の助言のもと、Astecはこの商品を開発しました。

キラル分析化合物の種類

アミノ酸類のような両性分子の分析において選択性が向上しました。この固定相により、数多くのα、β、γ環状のアミノ酸類が分離できました。カルニチンの分離分析は、このカラムで行える分析の最も重要なものの一つです。数多くのβ-アミノ酸類に対して選択性の大幅な増加があることが報告されています。アミノ酸類以外に対する選択性は減少し、糖成分の重要性を示唆しています。しかしながら、数多くの中性分子は、メタノール、エタノール、アセトニトリルなどの単一移動相あるいは混合移動相で分離することが可能でした。中性分子の例として、ヒダントイン、オキサゾリジノン、ジアゾペンなどがあげられます。多くの硫黄含有化合物が典型的な順相溶媒で分析できたことから、SFCでの多用途性を明示しています。

CHIROBIOTIC TAG (Teicoplanin Aglycone)

化合物タイプ Polar Organic
モード
Polar Ionic
モード
逆相モード 順相モード
   
塩基    
中性  

注記:化合物は、立体中心近辺の官能基の効力によって酸と塩基に分類しました。

移動相

CHIROBIOTIC TAG は、逆相、順相、polar organic、polar ionicの全てのモードで幅広い選択性があります。移動相の詳細については、CHIROBIOTIC HANDBOOKをご参照下さい。

推奨される初期移動相条件

Phase Type CHIROBIOTIC TAG
逆相 20/80: MeOH/20 mM NH4OAc, pH 6.0
Polar Ionic 100/0.2/0.1: MeOH/HOAc/TEA
順相 20/80: EtOH/Heptane
Polar Organic EtOH

chirobiotic-TAG

back to top

CHIROBIOTIC R

特徴

  • グリコペプチドが共有結合した固定相- Ristocetin A
  • マルチモード対応 – 順相、逆相、polar organicモードで機能
  • 目的物質は、陰イオン性キラル分子
  • CHIROBIOTIC V とCHIROBIOTIC T を補完する

CHIROBIOTIC R は大環状グリコペプチドをキラルセレクターとした新しいHPLC用固定相です。Ristocetin A を5 μmのシリカゲルに共有結合させることにより、弊社の製品では最も大きく、もっとも複雑な固定相です。CHIROBIOTIC V やCHIROBIOTIC Tと同様に、CHIROBIOTIC Rはpolar organic、逆相、順相の3つのモードで選択性を発揮します。これらの相互作用は、疎水性(分散性)、π-π、静電気的、水素結合性、双極子、立体などです。移動相のタイプを変えることにより、これらの相互作用を組み合わせて操作することが可能です。統計的に、polar organicモードによって順相タイプの相互作用を起こしたとき、最大限の分離能を得ることが示されています。続いて、逆相、最終的にはヘキサン/エタノールのような典型的な順相でも生じます。相互作用の主要部分はRistocetin Aのアミン官能基であるため、この固定相は陰イオン性分析種に対して特別な選択性を持っています。この固定相は、ジペプチドとトリペプチドに対しても良い選択性を示します。ジペプチドのD体の方がL体よりも長く保持されます。一般に、CHIROBIOTIC Rはα-ヒドロキシ酸類、置換脂肪酸類、キラルアルコール類、二級アミン類、三級アミン類に対して最も良い選択性を持っています。

chirobiotic-R

back to top

CHIROBIOTICでのメソッド開発キット

CHIROBIOTICキットには、5 µmの長さ10 cm あるいは 25 cm x 4.6 mm I.D. のV2、T、R TAGカラムとCHIROBIOTIC ガイドブックが含まれています。カラムスクリーニングのデータを蓄積するには、経済的なキットです。

CHIROBIOTICでのメソッド開発は、polar ionic, polar organic, 逆相、順相モードで試験します。Polar ionicが最も成功率の高いモードです。下記は、CHIROBIOTICでのスクリーニングと最適化試験のために推奨される条件です:

  • Polar Ionic (イオン化可能分析種) : スクリーニング: (100:0.1:0.1, v/v/v) CH3OH/acetic acid/triethylamine、最適化: 酸塩基の比率を変え、酸塩基の種類を変更し、揮発性の塩を加える (異なるアンモニウム塩をお試し下さい) 。
  • Polar Organic (中性分析種) : スクリーニング: 100% Ethanol、最適化: 他の極性有機溶媒やブレンドを使う。
  • 逆相 (全分子種) : スクリーニング: (30:70) CH3CN/20mM ammonium acetate, pH 4.0、最適化: 有機溶媒の%と種類を変え、pH、緩衝液の種類、イオン強度を調製する。
  • 順相 (中性分析種) : スクリーニング: (30:70) Ethanol/heptane、最適化: 極性有機溶媒の% を増やし, 両方の溶媒の種類を変える。

弊社は、キラルのメソッド開発を完成させるためにCYCLOBONDキットも提供しております。同様に、タンパク質ベースや銅配位子交換(CLC)と多環式アミン重合体(P-CAP) のキラル固定相を提供しております。

back to top

製品リスト