有機合成化学

Baran Diversinates:(ヘテロ)芳香族骨格の官能基化

KitAlysis™ ハイスループット スクリーニング キット

はじめに

芳香族および芳香族ヘテロ環化合物の合成は、化学工業の中心です。新しい分子構造への要求がますます増加する中で、どの研究プロジェクトにおいても予算の縮小かつ開発スピードの向上が求められており、芳香族(ヘテロ環)骨格を多様化する迅速な手法が必要とされています。そこで、湿気や大気に影響されない簡便な操作の反応を目指し、芳香族骨格上に様々な官能基を付加できる、一連の試薬「Diversinates™」が開発されました。この試薬は、あらかじめ活性基を導入しなくても芳香族ヘテロ環上のC-H結合を官能基化でき、研究開発の時間短縮に貢献します。

Baran Diversinates製品の例

利点

金属触媒によるクロスカップリング反応の有用性は誰もが認めるものですが、出発物質をハロゲン化などで前もって官能基化する必要があります。金属触媒によるC-H結合活性化は最近の進展著しい研究領域ですが、ヘテロアレーン骨格の(フルオロ)アルキル化を達成するC-H活性化はこれまで開発されていませんでした。最近、Baranらにより開発されたBaran Diversinates™は、芳香族ヘテロ環上にC-H結合があれば、明白な反応部位がない場合でも(ヘテロ)アレーン骨格と反応します。この有用な試薬は基質本来の反応性を利用し、湿気や大気の除去を必要としない実用的な反応条件下で進行します。

主な利用例

Baran Diversinatesの主な利用例

Baran研究室の成果およびアルドリッチでの取扱い試薬は、Professor Product Pageをご覧ください。

Diversinates™の最新製品リストはこちらをご覧ください。

Diversinates is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC.

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Baran研究室で開発された化合物については左記のページもご参考ください。

References

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  2. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. "Practical and Innate Carbon–Hydrogen Functionalization of Heterocycles." Nature 2012, 492, 95. 
  3. Zhou, Q.; Ruffoni, A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sella, E.; Shabat, D.; Baran, P. S. "Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres." Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3949. 
  4. Gui, J.; Zhou, Q.; Pan, C.-M.; Yabe, Y.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Ornelas, M. A.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. "C–H Methylation of Heteroarenes Inspired by Radical SAM Methyl Transferase." J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4853. 
  5. Gianatassio, R.; Kawamura, S.; Eprile, C. L; Foo, K.; Ge, J.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Baran, P. S. "Simple Sulfinate Synthesis Enables C–H Trifluoromethylcyclopropanation." Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9851. 
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