テクノロジースポットライト

キラルなリン酸:汎用性の高い有機触媒

KitAlysis™ ハイスループット スクリーニング キット

はじめに

アルドリッチでは、BINOL 骨格を有するキラルなリン酸類を多数取り扱っています。中でも、キラルBronsted 酸触媒は、不斉触媒として数多くの有用な変換反応に利用されています。

利点

  • 金属触媒と不斉補助基を代替する触媒
  • 両エナンチオマーが市販されている
  • 比較的少量の触媒量(1~5 mol %)
  • 実施しやすい反応温度で高い選択性を示す

合成例

還元的アミノ化反応

キラルリン酸触媒が見出された初期には、有機還元剤(Hantzschエステル)を併用しイミンからキラルなアミンを得る利用例が数多く報告されました1

アリール化

実施しやすい温度条件(-30℃)で、アルデヒドのエナンチオ選択的アリール化が進行します2

Friedel-Craftsアルキル化反応

不斉アルキル化反応により、官能基化されたインドール3,4やピロール5が得られます。

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キラルなリン酸については左記のページもご参考ください。

References

  1. (a) Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Thiessman, T.; Bolte. M. Org. Lett. 2005, 7, 3781. (b) Hoffmann, S.; Seayad, A.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424. (c) Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W.C.  J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84.
  2. Jain, P.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11884.
  3. Terada, M.; Serimachi, K. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 292.
  4. Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4016.
  5. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett., 2011, 13, 4490.
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