有機合成化学

JoSPOphos:不斉水素化反応の新規配位子

KitAlysis™ ハイスループット スクリーニング キット

不斉水素化反応のための触媒と配位子は数多く市販されているものの、ある基質に対してはまだ課題が残されており、産学の多くの研究者がより確立した触媒システムを求めて研究開発を続けています。Solvias社のPuginとバーゼル大学のPfaltz は、第2級ホスフィンオキシドとホスフィンを有するキラルなフェロセン類が、不斉水素化反応に有用な二座配位子となる興味深い配位挙動を示すことを見出しました1

SPO-P配位子の配位状態とロジウム触媒水素化反応の利用例

Scheme 1: SPO-P配位子の配位状態とロジウム触媒水素化反応の利用例

α- およびβ-デヒドロアミノ酸誘導体(MAC、AC、MAA)とイタコン酸ジメチル(DMI)の水素化反応が高選択的に進行しています。また、E-およびZ-EACを基質として用いた場合、絶対配座を保持した生成物が得られます。活性は極めて高く、1 barの水素圧下、200~1,000の基質:触媒比、ターンオーバー頻度2,000~20,000 /hでMAAとDMIの水素化反応が5分以内に完了しています。

SPO-P配位子

778532 | 778648 | 778974 | 778745

Solvias社の触媒と配位子については左記のページもご参考ください。

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References

  1. Landert, H.; Spindler, F.; Wyss, A.; Blaser, H-U.; Pugin, B.;Ribourduoille, Y.; Gschwend, B.; Ramalingam, B.; Pfaltz, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6873.
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