有機合成化学

クロスカップリング反応に有用かつ安定なニッケル触媒前駆体

KitAlysis™ ハイスループット スクリーニング キット

はじめに

鈴木-宮浦カップリング反応は、C-C結合形成、特に2つのヘテロアリール化合物のカップリング反応に広く用いられています。アルドリッチでは、2012年にHartwigらにより開発された、N, O, S原子を有する様々なボロン酸とハロゲン化アリールのクロスカップリング反応のための2つの新規ニッケル触媒(L511706、L511714)を新発売致しました。

ヘテロアリールボロン酸とハロゲン化ヘテロアリールのクロスカップリング反応では、ほとんどの場合に、パラジウムが金属触媒として用いられます。ニッケルもまた鈴木-宮浦カップリングの触媒となることが知られていたものの、適用範囲が狭く、多くの触媒量を必要とするために、ほとんど報告されることがありませんでした。

利点

新規ニッケル触媒(L511706、L511714)は、多くのNi触媒やPd触媒とは異なり、空気や湿気に対して安定です。また、触媒量も1 mol %以下と極めて高い活性を有し、配位子も不要、N, O, S原子の存在下でも失活しません。この2つの触媒の最大の特長は、ヘテロアリールボロン酸の鈴木-宮浦カップリングでしばしば問題となるプロト脱ホウ素化が起こらないことです。Hartwigらは、様々な実施例においてプロト脱ホウ素化はごくわずかしか認められなかったと報告しています1

主な実施例

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カップリング反応については左記のページもご参考ください。
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