有機合成化学

PhenoFluor:フェノールの脱酸素的フッ素化剤

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2011年にRitterらにより開発されたPhenoFluor(795291)は、官能基許容性が高く、フェノールのイプソ置換により、芳香族フッ素化物を簡便に得られる脱酸素的フッ素化剤です(Scheme 11

Scheme 1. フェノールのイプソ置換フッ素化

利点

  • 選択性が高い
  • スケールアップ可能
  • 熱安定性が高い (213℃で分解)
  • 官能基許容性が高い:アミン、アルデヒド、ヘテロ環化合物にも適用可能

2013年には、脂肪族アルコールの選択的フッ素化に利用できることが見出され(Scheme 2)、複雑な構造の化合物合成において、合成ルートの終盤でアルコールのフッ素化に利用できることが報告されています2

Scheme 2. アルコールの選択的フッ素化

Fmoc-セリンメチルエステルを基質とした場合、DAST, DeoxoFluor, XtalFluor, Fluolead といった市販の脱酸素的フッ素化剤よりも副反応が少なく高収率で目的のフッ素化物が得られ、PhenoFluorの有用性が示されました。

Scheme 3. Fmocセリンメチルエステルのフッ素化

フェノール類のフッ素化:利用例

General Reaction Scheme

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フッ素化剤については左記のページもご参考ください。

Ritter研究室で開発され、Aldrichが供給している試薬の一覧は、Professor Productページをご覧ください。

PhenoFluor is a trademark of SciFluor Life Sciences, LLC.

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References

  1. Tang, P.; Wang, W.; Ritter, T. Deoxyfluorination of Phenols. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482-11484.
  2. Sladojevich, F.; Arlow, S. I.; Tang, P.; Ritter, T. Late-Stage Deoxyfluorination of Alcohols with PhenoFluor. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2470-2473.
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