-
Product Directory
Custom Product
-
Services Offered
Custom Capabilities
-
|
|
||||||||||||||||||
|
Aldrich ChemFiles 2010, 10.3, 16
Figure 1 : Structures of the new deoxofluorination reagents, XtalFluor-E(719439) and XtalFluor-M (719447) 有機分子のフレームワークの中にフッ素を導入することは、重要な変換反応です。DAST やDeoxo-Fluor® は優れたフッ素化剤としてよく知られていますが、実際に使用する場合には、取扱いの煩雑さと安全性の問題を考慮せざるを得ません。 Couturier らによって最近開発されたXtalFluor-E とXtalFluor-M は、従来のフッ素化剤の問題点の多くを解決する試薬です2。XtalFluor は、クリスタルフローというその名の通り結晶性の脱酸素的フッ素化剤で、短時間であれば空気中で取り扱えます。また、基質適用性と反応性も、従来の脱酸素的フッ素化剤とほぼ同じで、アルコールからフッ化アルキル、アルデヒドとケトンからgeminal- ジフルオリド、カルボン酸から酸フッ化物、スルホキシドからフルオロメチルチオエーテル、ヘミアセタール糖からグリコシルフッ素ドナーがそれぞれ得られます（Scheme 1）。
Scheme 1：Generic substrate scope of XtalFluor-mediated deoxofluorination その他の特長としては、無水反応条件下で遊離のHF を発生しないことが挙げられます。反応機構については解明中ですが、XtalFluor がフッ素を脱離せずにC-O 結合を活性化するためと考えられています。DBU, Et3N・3HF, Et3N・2HF などの反応促進剤が共存する場合には、フッ素が活性炭素原子を攻撃します。脱酸素的フッ素化剤の化学効率は高く、また、Scheme 2に示すように、DAST やDeoxo-Fluor が利用できる基質については、ほとんどの場合にXtalFluor も同様に作用します（Scheme 2）。
Scheme 2: Specific examples of deoxofluorination with XtalFluor-E or XtalFluor-M XtalFluor はDAST やDeoxo-Fluor に比べて安定であるという結果が熱量試験（ARC）から得られており、実用性が高いこともこの試薬の魅力となっています（Table 1）。
Table 1. Accelerated Rate Calorimetry (ARC) data comparisons indicating a higher thermal stability of the XtalFluors. 製品情報
References
|
|||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
