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有機エレクトロニクス材料

TIPSペンタセン

  

 

可溶性p型低分子有機半導体 ―TIPS Pentacene―

電界効果トランジスタ(FET:field-effect transistor)に有機半導体を利用する研究が本格的に始められたのは、蒸着低分子半導体による初期の興味深い結果1が報告された後の、1990年代中ごろ2からです。低コストな製造法の研究によって高分子半導体が飛躍的に進歩したことで、性能はやや低いものの、より簡便な製造法が開発されました3。最近では、溶解性低分子化合物を使用した利便性の高い低コストの溶液プロセス技術によって、蒸着法と同程度の高性能デバイスを作製することができます4

最も初期の溶解性低分子化合物による方法では、ペンタセンやオリゴチオフェンなどの高性能発色団の可逆的可溶化5を用いていましたが、現在は、直線的に縮合した発色団に置換基を導入することによる化学的修飾と機能化に基づいています。この置換基による立体相互作用とπスタッキング相互作用の両方の作用によって自己組織化し、これらの化合物は強い分子間電子結合を持つ配列を形成します6。このように高度に設計された材料によって、簡単な溶液プロセスで高い堅牢性を持つ電子デバイスを作製することができます。さらに、これらの材料が持つ強い自己組織化の性質により、極めて広い範囲で結晶規則性を持つ均一なドメインを形成することができるため、低分子化合物の蒸着法によるデバイスの性能に匹敵するか、場合によってはそれを超える性能を持つ電界効果トランジスタデバイスを得ることができます。

直線的に縮合した化合物の中では、ペンタセンがおそらく最も詳しく研究された化合物であり、有機半導体の「ベンチマーク」化合物と見なされています7。またその安定性と溶解性を向上させるために、この発色団についてさまざまな化学修飾研究が行われています8。特に、最も用途が広いペンタセン置換基として、トリアルキルシリルアルキンがあります。シリルエチンによる置換によって、用途固有のニーズに合わせた溶解性の調整や電子特性に合わせた自己組織化の調整が可能となり、非常に優れたデバイス性能を持つ半導体を作製することが可能です。

TIPSペンタセンの開発者であるケンタッキー大学のJohn E. Anthony教授によるレビューが、弊社季刊誌「Material Matters 4-3」に掲載されています。また、最新の研究成果9-16, 28-32によるとさまざまな方法でTIPSペンタセンが利用されていますが、一般的な成膜方法を記載したTechnical Bulletin(英語版PDF:194KB)をご用意いたしました。ご参考ください。

TIPSペンタセン
(6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene)

<製品番号>
 716006-250MG、1G

<純度>
 99.0%以上(by HPLC)
 金属不純物25.0 ppm以下(by ICP per metal)

<溶解度(23℃)>
 Acetone : 0.16 wt.%
 Anisole : 2.03 wt.%
 n -Butylbenzene : 3.43 wt.%
 Toluene: 6.57 wt.%

<密度(25℃)>
 1.104 g/cm3

TIPSペンタセン(716006

TIPSペンタセンを用いて製造したデバイス

ディップコートによって成膜した高分子/TIPSペンタセン混合薄膜

PDF:7.5MB

Material Matters Vol.4 No.3, pp. 4-6

John E. Anthony

「シリルエチン置換ペンタセン」

TIPSペンタセンの成膜方法を記載したPDFのダウンロード

その他関連化合物17-27

     

References

  1. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
  2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
  3. Facchetti, A. Materials Today 2007, 10, 28.
  4. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
  5. For example, see Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480 and Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
  6. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
  7. Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11.
  8. For a review of functionalized pentacene, see Anthony, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
  9. "Long-lived charge traps in functionalized pentacene and anthradithiophene studied by time-resolved electric force microscopy" Jaquith, M. J.; Anthony, J. E.; Marohn, J. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6116.
  10. "Electronic Properties of Pentacene versus Triisopropylsilylethynyl-Substituted Pentacene: Environment-Dependent Effects of the Silyl Substituent" Griffith, O. L.; Anthony, J. E.; Jones A. G.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 580.
  11. "Band-like temperature dependence of mobility in a solution-processed organic semiconductor" Sakanoue, T.; Sirringhaus, H. Nature Materials, 2010, 9, 736.
  12. "Direct nanoprinting by liquid-bridge-mediated nanotransfer moulding" Hwang, J. K.; Cho, S.; Dang, J. M.; Kwak, E. B.; Song, K.; Moon, J.; Sung, M. M. Nature Nanotechnology 2010, 5, 742.
  13. "Ultrathin, Organic, Semiconductor/Polymer Blends by Scanning Corona-Discharge Coating for High-Performance Organic Thin-Film Transistors" Jung, H. J.; Shin, Y. J.; Park, Y. J.; Yoon, S. C.; Choi, D. H. Park, C. Adv. Func. Mater. 2010, 20, 2903.
  14. "Driving High-Performance n- and p-type Organic Transistors with Carbon Nanotube/Conjugated Polymer Composite Electrodes Patterned Directly from Solution" Hellstrom, S. L.; Jin, R. Z.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. Adv. Mater. 2010, 22, 4204.
  15. "Inkjet Printing of TIPS-PEN on Soluble Polymer Insulating Films: A Route to High-Performance Thin-Film Transistors" Kjellander, B. K. C.; Smaal, W. T. T.; Anthony, J. E.; Gelinck, G. H. Adv. Mater. 2010, 22, 4612.
  16. "Enhanced reproducibility of inkjet printed organic thin film transistors based on solution processable polymer-small molecule blends" Madec, M.-B.; Smith, P. J.; Malandraki, A. Wang, N.; Korvink, J, G,; Yeates, S. G. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9155.
  17. (TESペンタセン): Brooks J. S.; Tokumoto T.; Choi E.-S.; Graf D.; Biskup N.; Eaton D. L.; Anthony J. E.; Odom S. A. J. Appl. Phys. 2004, 96, 3312.
  18. (TESペンタセン): Sheraw C. D.; Jackson T. N.; Eaton D. L.; Anthony J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
  19. (TIPSアントラセン): Griffith, O. L.; Jones, A. G.; Anthony, J. E.; Lichtenberger, D. L J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13838.
  20. (TIPSアントラセン): Shim, H.-K. et. al Org. Lett. 2007, 9, 2573.
  21. (ADT): Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
  22. (ADT): Nakano, M.; Niimi, K.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8099.
  23. (TES-ADT): Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
  24. (diF-TES-ADT): Gundlach, D. J.; Royer, J. E.; Park, S. K.; Subramanian, S.; Jurchescu, O. D.; Hamadani, B. H.; Moad, A. J.; Kline, R. J.; Teague, L. C.; Kirillov, O.; Richter, C. A.; Kushmerick, J. G.; Richter, L. J.; Parkin, S. R.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. Nature Materials 2008, 7, 216.
  25. (Octafluoroanthracene derivatives): Tannaci, J. F. et al. J. Org. Chem. 2008 73, 7895.
  26. (DH-FTTF): Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214.
  27. (DH-FTTF): Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
  28. "Solvent and polymer matrix effects on TIPS-pentacene/polymer blend organic field-effect transistors" Hwang D. K. et al. J. Mater. Chem., 2012,22, 5531-5537.
  29. "3D Dewetting for Crystal Patterning: Toward Regular Single-Crystalline Belt Arrays and Their Functionality" Wu, Y., Feng, J., Su, B. and Jiang, L. Adv. Mater. 2016 28, 2266–2273.
  30. "High Mobility N-Type Transistors Based on Solution-Sheared Doped 6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene Thin Films" Naab, B. D., Himmelberger, S., Diao, Y., Vandewal, K., Wei, P., Lussem, B., Salleo, A. and Bao, Z. Adv. Mater. 2013 25, 4663–4667.
  31. "High-Mobility, Aligned Crystalline Domains of TIPS-Pentacene with Metastable Polymorphs Through Lateral Confinement of Crystal Growth" Giri, G., Park, S., Vosgueritchian, M., Shulaker, M. M. and Bao, Z. Adv. Mater. 2014 26, 487–493.
  32. "Controlled Deposition of a High-Performance Small-Molecule Organic Single-Crystal Transistor Array by Direct Ink-Jet Printing" Kim, Y.-H., Yoo, B., Anthony, J. E. and Park, S. K. Adv. Mater. 2012 24, 497–502.
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