有機エレクトロニクス材料 TIPSペンタセン

電界効果トランジスタ（FET：field-effect transistor）に有機半導体を利用する研究が本格的に始められたのは、蒸着低分子半導体による初期の興味深い結果¹が報告された後の、1990年代中ごろ²からです。低コストな製造法の研究によって高分子半導体が飛躍的に進歩したことで、性能はやや低いものの、より簡便な製造法が開発されました³。最近では、溶解性低分子化合物を使用した利便性の高い低コストの溶液プロセス技術によって、蒸着法と同程度の高性能デバイスを作製することができます⁴。

最も初期の溶解性低分子化合物による方法では、ペンタセンやオリゴチオフェンなどの高性能発色団の可逆的可溶化⁵を用いていましたが、現在は、直線的に縮合した発色団に置換基を導入することによる化学的修飾と機能化に基づいています。この置換基による立体相互作用とπスタッキング相互作用の両方の作用によって自己組織化し、これらの化合物は強い分子間電子結合を持つ配列を形成します⁶。このように高度に設計された材料によって、簡単な溶液プロセスで高い堅牢性を持つ電子デバイスを作製することができます。さらに、これらの材料が持つ強い自己組織化の性質により、極めて広い範囲で結晶規則性を持つ均一なドメインを形成することができるため、低分子化合物の蒸着法によるデバイスの性能に匹敵するか、場合によってはそれを超える性能を持つ電界効果トランジスタデバイスを得ることができます。

TIPSペンタセン（Aldrich製品番号：716006）

TIPSペンタセンを用いて製造したデバイス

直線的に縮合した化合物の中では、ペンタセンがおそらく最も詳しく研究された化合物であり、有機半導体の「ベンチマーク」化合物と見なされています⁷。またその安定性と溶解性を向上させるために、この発色団についてさまざまな化学修飾研究が行われています⁸。特に、最も用途が広いペンタセン置換基として、トリアルキルシリルアルキンがあります。シリルエチンによる置換によって、用途固有のニーズに合わせた溶解性の調整や電子特性に合わせた自己組織化の調整が可能となり、非常に優れたデバイス性能を持つ半導体を作製することが可能です。

TIPSペンタセンの開発者であるケンタッキー大学のJohn E. Anthony教授によるレビューが、弊社季刊誌「Material Matters 4-3」に掲載されています。また、最新の研究成果^9-16によるとさまざまな方法でTIPSペンタセンが利用されていますが、一般的な成膜方法を記載したTechnical Bulletin（英語版PDF：194KB）をご用意いたしました。ご参考ください。

TIPSペンタセン （6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene） ＜製品番号＞ 　716006-250MG、1G ＜純度＞ 　99.0％以上（by HPLC） 　金属不純物25.0ppm以下（by ICP per metal） 　※ 製造元である3M社のWebサイトはこちらから。 ＜溶解度（23℃）＞ 　Acetone ： 0.16 wt.% 　Anisole ： 2.03 wt.% 　n -Butylbenzene ： 3.43 wt.% 　Toluene： 6.57 wt.% ＜密度（25℃）＞ 　1.104 g/cm3

その他関連化合物

TESペンタセン （6,13-Bis((triethylsilyl)ethynyl)pentacene）17,18 ＜製品番号＞ 　739278-100MG、500MG ＜純度＞ 　99.0％以上（by HPLC） 　金属不純物25.0ppm以下（by ICP per metal）

TIPSアントラセン （9,10-Bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene）19,20 ＜製品番号＞ 　731439-250MG、1G ＜純度＞ 　99％以上（by HPLC） ＜蛍光特性＞ 　λex 435 nm; λem 475 nm (濃度：0.00002 mg/mL)

※ 昇華精製した高純度ペンタセンや可溶性ペンタセン前駆体化合物も取り扱っております。p型低分子有機半導体の製品リスト（USサイト）をご覧ください。

 

References

1. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
3. Facchetti, A. Materials Today 2007, 10, 28.
4. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
5. For example, see Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480 and Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
6. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
7. Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11.
8. For a review of functionalized pentacene, see Anthony, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
9. "Long-lived charge traps in functionalized pentacene and anthradithiophene studied by time-resolved electric force microscopy" Jaquith, M. J.; Anthony, J. E.; Marohn, J. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6116.
10. "Electronic Properties of Pentacene versus Triisopropylsilylethynyl-Substituted Pentacene: Environment-Dependent Effects of the Silyl Substituent" Griffith, O. L.; Anthony, J. E.; Jones A. G.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 580.
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16. "Enhanced reproducibility of inkjet printed organic thin film transistors based on solution processable polymer-small molecule blends" Madec, M.-B.; Smith, P. J.; Malandraki, A. Wang, N.; Korvink, J, G,; Yeates, S. G. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9155.
17. Brooks J. S.; Tokumoto T.; Choi E.-S.; Graf D.; Biskup N.; Eaton D. L.; Anthony J. E.; Odom S. A. J. Appl. Phys 2004, 96, 3312
18. Sheraw C. D.; Jackson T. N.; Eaton D. L.; Anthony J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
19. Griffith, O. L.; Jones, A. G.; Anthony, J. E.; Lichtenberger, D. L J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13838.
20. Shim, H.-K. et. al Org. Lett. 2007, 9, 2573.

 

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