Réactifs organosiliciés
Nos réactifs organosiliciés et siliciés connexes ont de nombreuses applications pratiques en synthèse, ainsi que dans la fabrication d'adhésifs, de mastics, de lubrifiants automobiles, de puces informatiques et de solvants de nettoyage à sec, jusqu'aux produits de santé tels que les produits de soins de la peau, les médicaments à petites molécules et les lentilles de contact.
En raison des inconvénients inhérents au couplage croisé catalysé par des métaux de transition de réactifs organométalliques avec des halogénures organiques, les réactifs organosiliciés sont apparus comme des alternatives appropriées. L'absence de toxicité, la grande stabilité chimique et le faible poids moléculaire des composés organosilanes en font des partenaires nucléophiles idéaux pour le couplage croisé avec des halogénures organiques et des pseudohalogénures. Les conditions de formation de nouvelles liaisons C-C par couplage croisé des organosilanes catalysé par le palladium sont douces, mais nécessitent un promoteur nucléophile pour obtenir des rendements élevés des produits de couplage croisé souhaités. Les sous-produits de la réaction de couplage croisé sont des polysiloxanes, qui peuvent être facilement éliminés par des méthodes conventionnelles telles que la chromatographie (gel de silice ou phase inverse) ou la distillation. Nous sommes fiers de proposer une grande variété de composés de silicium qui sont des partenaires de couplage hautement compétents pour la réaction de couplage croisé catalysée par le palladium, afin que vos percées scientifiques soient plus proches que jamais.
Produits
Ressources connexes
- Article: Organosilanols
Pd-catalyzed cross-coupling of silicon compounds offers an alternative in synthetic chemistry.
Disilanes
Les disilanes sont largement utilisés dans la fabrication de dispositifs photovoltaïques (par exemple, plaquettes de silicium, transistors à couche mince, cellules solaires) par dépôt chimique en phase vapeur de silicium amorphe, qui est le produit de dépôt de disilanes décomposés thermiquement. Les disilanes sont également utilisés dans la synthèse d'allylsilanes par des réactions de substitution nucléophile silylée avec des carbonates allyliques dans des conditions catalytiques micellaires. La douceur des conditions de réaction dans les milieux à base d'H2O permet des applications dans des séquences de synthèse en un seul réacteur.
Silanols
Le couplage croisé catalysé par le Pd des composés de silicium s'est rapidement imposé comme une alternative appropriée aux méthodes plus connues telles que les couplages croisés de Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) et Negishi (Zn), qui utilisent fréquemment des silanols. En présence d'une source d'activation fluorurée, les alcényl(diméthyl)silanols réagissent facilement avec les halogénures d'aryle et d'alcényle pour donner des adduits couplés avec de très bons rendements. Alternativement, le couplage croisé catalysé par le Pd peut également être réalisé sous activation basique en utilisant du TMSOK pour la génération in situ d'un silanolate nucléophile. L'intérêt de réaliser le couplage croisé sous activation basique réside dans la possibilité d'effectuer la réaction en présence de groupes protecteurs silyle sensibles au fluorure. Les alkynylsilanols sont également des partenaires de couplage actifs dans des conditions similaires.
Silazanes
Les silazanes sont une famille de matériaux hybrides organiques-inorganiques préparés par ammonolyse ou aminolyse de chlorosilanes. Divers silazanes et polymères de silazane ont été synthétisés et étudiés comme précurseurs de céramiques de carbonitrure de silicium, de revêtements, de modificateurs de surface et d'additifs pour caoutchoucs silicones. Ils empêchent efficacement la dégradation par réarrangement des chaînes de polysiloxane en éliminant les traces d'eau ou le groupe SiAOH grâce à la réactivité de la liaison SiAN, améliorant ainsi la stabilité thermique des caoutchoucs silicone. Les silazanes sont également utilisés pour modifier des intermédiaires organiques afin de rendre possibles ou plus efficaces les réactions de traitement chimique, et pour incorporer des produits chimiques à base de silicium dans des produits finis afin de modifier leurs propriétés physiques.
Silicates
La majorité des silicates sont des oxydes largement utilisés dans la science et l'ingénierie des matériaux. Les silicates dopés confèrent des propriétés spécifiques aux matériaux. Ces produits peuvent être appliqués à la synthèse de xérogel et de sol-gel de silice, à la formation de couches de silice mésoporeuse hexagonale, à l'intercalation H+-magadiite, ainsi qu'à l'étude des verres bioactifs à métaux mixtes et d'autres matériaux bioactifs utilisés en bio-ingénierie.
Siloxanes
L'utilisation de composés de silicium comme réactifs de transmétallation a suscité beaucoup d'intérêt en tant qu'alternative viable aux réactions de couplage Stille et Suzuki, principalement en raison de la formation de sous-produits non toxiques et de la stabilité des réactifs dans de nombreuses conditions de réaction. Les réactions de couplage à base de silicium peuvent être réalisées à l'aide d'halogénures d'aryle, d'hétéroaryle ou d'alcényle et d'alkoxysilanes en présence de catalyseurs au palladium ou au rhodium. Parmi les différents types de composés de silicium disponibles, les alcoxysilanes sont les plus efficaces dans les réactions de couplage. Les trialkoxysilanes sont des agents de silylation importants et sont largement utilisés pour la fonctionnalisation de surface par modification des substrats dans des conditions étalons de dépôt en solution. Comme alternative pratique au couplage de Stille et Suzuki, l'addition catalysée par le rhodium de trialkoxysilanes à des composés carbonylés est un substitut viable.
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