Síntese de peptídeos
Um peptídeo consiste em dois ou mais aminoácidos ligados por uma ligação amida, formando uma cadeia de aminoácidos com comprimento entre 2 e 70 aminoácidos. Os peptídeos se distinguem das proteínas por não precisarem ser dobrados para a atividade biológica. Os peptídeos ocorrem endogenamente como hormônios peptídicos, como a angiotensão, o LHRH e a encefalina, e como toxinas em plantas e animais. Os peptídeos são de grande interesse como compostos principais para a descoberta de medicamentos e como medicamentos em si mesmos. Eles também encontram aplicações em vacinas, biomateriais, sondas histológicas e são usados em grande número como antígenos para gerar anticorpos.
Os peptídeos são sintetizados quimicamente em solução ou em fase sólida. O processo envolve a formação direcionada e seletiva de uma ligação amida entre um aminoácido protegido com N e um aminoácido com um grupo amino livre e um ácido carboxílico protegido. Na síntese de fase sólida, o grupo protetor de carboxila é ligado a um suporte de polímero. Após a formação da ligação, o grupo amino-protetor do dipeptídeo é removido e o próximo aminoácido N-protegido é acoplado.
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Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
A síntese de peptídeos em fase sólida (SSPS) é o método de síntese de peptídeos usado com mais frequência devido à sua eficiência, simplicidade, velocidade e facilidade de paralelização. A SPPS envolve a adição sequencial de resíduos de aminoácidos e de aminoácidos protegidos por cadeias laterais a um aminoácido ou peptídeo ligado a um suporte polimérico insolúvel (Figura 1).
Um grupo Boc ácido-lábil (Boc SPPS) ou base-lábil Fmoc-group (Fmoc SPPS) é usado para proteção N-α. Após a remoção desse grupo de proteção, o próximo aminoácido protegido é adicionado usando um reagente de acoplamento ou um derivado de aminoácido protegido pré-ativado. O aminoácido C-terminal é ancorado à resina via um A natureza do vinculador determina as condições necessárias para liberar o peptídeo do suporte após a extensão da cadeia. Os grupos protetores da cadeia lateral geralmente são escolhidos de modo a serem clivados simultaneamente com o desprendimento do peptídeo da resina (Figura 2 e 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
A maioria dos peptídeos é preparada pelo método Fmoc como a A clivagem e a desproteção são realizadas por tratamento com ácido trifluoroacético, em oposição à Boc, método que requer o uso de HF anidro líquido altamente tóxico e corrosivo em equipamento especializado.
Peptídeos de 50 aminoácidos podem ser preparados rotineiramente, embora a síntese de proteínas de mais de 100 aminoácidos seja comumente relatada. Proteínas mais longas podem ser produzidas por ligação química nativa de peptídeos totalmente desprotegidos em solução. Com esse método, é possível sintetizar peptídeos naturais que são difíceis de expressar em bactérias, incorporar aminoácidos não naturais ou D-aminoácidos e gerar peptídeos cíclicos, ramificados, rotulados e peptídeos modificados pós-tradução.
A síntese de peptídeos em fase líquida, geralmente utilizando a proteção Boc ou Z-amino, foi substituída pela síntese de peptídeos em fase sólida, exceto nos processos existentes de síntese em larga escala de peptídeos para fins industriais.
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