Pular para o conteúdo
Merck

Fluoração

A fluoração, ou a inserção de flúor em um composto, é capaz de alterar profundamente as suas propriedades biológicas devido à eletronegatividade e ao tamanho pequeno do flúor. Na pesquisa farmacêutica, o flúor costuma ser inserido no composto-alvo para melhorar sua biodisponibilidade e aumentar o perfil de estabilidade metabólica. Essa área de pesquisa se expandiu de forma a incorporar diversas estratégias para inserção de flúor, inclusive várias reações importantes.   



Inserção de flúor em um composto por fluoração nucleofílica.

Fluoração nucleofílica

Os métodos de fluoração nucleofílica utilizam uma fonte de flúor, como um álcali ou fluoreto de amônio, para o deslocamento de álcoois, adição a aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos de forma altamente quimiosseletiva para a síntese de moléculas pequenas, além da criação de compostos polifluorados para a síntese de materiais.

Inserção de flúor em um composto por fluoração eletrofílica.

Fluoração eletrofílica

A fluoração eletrofílica se dá pela combinação de um nucleófilo com centro de carbono com uma fonte de flúor eletrofílica. Tradicionalmente, se utilizava o gás flúor, que é altamente tóxico e um forte agente oxidante, como fonte de flúor eletrofílica. No entanto, a pesquisa científica levou ao uso de reagentes alternativos para a fluoração eletrofílica que são mais brandos, seguros e altamente estáveis. Esses reagentes demonstraram utilidade em várias aplicações, abrangendo desde substituição aromática eletrofílica até formação de cetonas α-fluoradas.

Inserção de flúor em um composto por difluorometilação

Difluorometilação

A difluorometilação gera o grupo de reagentes difluorometilados através de adição nucleofílica e funcionalização radicalar de ligações (C–H). O grupo difluorometila (R-CF2H) vêm despertando o interesse das áreas de pesquisa farmacêutica, agroquímica e de materiais por ser isotérico ao grupo carbinol (CH2OH).

Trifluorometilação nucleofílica

Trifluorometilação

A trifluorometilação é uma área da pesquisa química que vem se expandindo rapidamente e que faz interface de forma elegante com a catálise no desenvolvimento de novas metodologias químicas para a inserção de grupos trifluorometilados em moléculas.

Trifluorometilação radicalar

Figura 5.Trifluorometilação radicalar

Trifluorometilação eletrofílica

Figura 6.Trifluorometilação eletrofílica

Perfluoroalquilação

A perfluoroalquilação é a reação de um grupo perfluoroalquilado nucleofílico com alquilas, alquenilas e haletos de arila ou compostos carbonilados. A estabilidade dos grupos reagentes perfluoroalquilados faz com que eles sejam atraentes para diversas aplicações, como o acoplamento cruzado com alil-fosfatos.


Artigos técnicos relacionados

  • Selectfluor™ (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate), or F-TEDA) is a user-friendly, mild, air- and moisture-stable, non-volatile reagent for electrophilic fluorination.
  • (Phen)Cu-CF3 (cat. #L510009) is an easily handled, thermally stable, single-component reagent for the trifluoromethylation of aryl iodides.
  • The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.
  • The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.
  • Ver todos (15)

Encontre mais artigos





Faça login para continuar

Para continuar lendo, faça login ou crie uma conta.

Ainda não tem uma conta?