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Fluoração

A fluoração, ou a inserção de flúor em um composto, é capaz de alterar profundamente as suas propriedades biológicas devido à eletronegatividade e ao tamanho pequeno do flúor. Na pesquisa farmacêutica, o flúor costuma ser inserido no composto-alvo para melhorar sua biodisponibilidade e aumentar o perfil de estabilidade metabólica. Essa área de pesquisa se expandiu de forma a incorporar diversas estratégias para inserção de flúor, inclusive várias reações importantes.

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Figura 1.Fluoração nucleofílica
Figura 2.Fluoração eletrofílica
Figura 3.Difluorometilação
Figura 4.Trifluorometilação nucleofílica
Figura 5.Trifluorometilação radicalar
Figura 6.Trifluorometilação eletrofílica

Fluoração nucleofílica

Os métodos de fluoração nucleofílica utilizam uma fonte de flúor, como um álcali ou fluoreto de amônio, para o deslocamento de álcoois, adição a aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos de forma altamente quimiosseletiva para a síntese de moléculas pequenas, além da criação de compostos polifluorados para a síntese de materiais.

Fluoração eletrofílica

A fluoração eletrofílica se dá pela combinação de um nucleófilo com centro de carbono com uma fonte de flúor eletrofílica. Tradicionalmente, se utilizava o gás flúor, que é altamente tóxico e um forte agente oxidante, como fonte de flúor eletrofílica. No entanto, a pesquisa científica levou ao uso de reagentes alternativos para a fluoração eletrofílica que são mais brandos, seguros e altamente estáveis. Esses reagentes demonstraram utilidade em várias aplicações, abrangendo desde substituição aromática eletrofílica até formação de cetonas α-fluoradas.

Difluorometilação

A difluorometilação gera o grupo de reagentes difluorometilados através de adição nucleofílica e funcionalização radicalar de ligações (C–H). O grupo difluorometila (R-CF₂H) vêm despertando o interesse das áreas de pesquisa farmacêutica, agroquímica e de materiais por ser isotérico ao grupo carbinol (CH₂OH).

Trifluorometilação

A trifluorometilação é uma área da pesquisa química que vem se expandindo rapidamente e que faz interface de forma elegante com a catálise no desenvolvimento de novas metodologias químicas para a inserção de grupos trifluorometilados em moléculas.

Figura 5.Trifluorometilação radicalar

Figura 6.Trifluorometilação eletrofílica

Perfluoroalquilação

A perfluoroalquilação é a reação de um grupo perfluoroalquilado nucleofílico com alquilas, alquenilas e haletos de arila ou compostos carbonilados. A estabilidade dos grupos reagentes perfluoroalquilados faz com que eles sejam atraentes para diversas aplicações, como o acoplamento cruzado com alil-fosfatos.

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