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225770

Sigma-Aldrich

Bis(trimetilsilil) amida de lítio

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Sinônimo(s):

Hexametildissilazano

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)3Si]2NLi
Número CAS:
4039-32-1
Peso molecular:
167.33
Beilstein:
3567910
Número MDL:
MFCD00008261
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
24853520
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Formulário

liquid

Nível de qualidade

200

concentração

1.0 M in THF

densidade

0.891 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

chave InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A bis(trimetilsilil)amida de lítio (LHMDS) é uma base forte não nucleofílica amplamente usada em síntese orgânica para reações de desprotonação e reações catalisadas por bases. É geralmente solúvel na maioria dos solventes orgânicos não polares.

Aplicação

A solução de bis(trimetilsilil)amida de lítio (1,0 M em THF) pode ser usada como base:
  • Para catalisar a reação de polimerização na síntese de poli(p-benzamida)s.[1]
  • Na síntese de poli(α-peptoide)s cíclicos e α-(difluorometil)estireno. [2]
  • Em condensações de aldol direcionadas e reações de condensação de Dariens; α-arilação de derivados de ésteres de arila e reação de aminação alílica.
  • Para a geração de enolatos cinéticos do que a hexametildisilazida de sódio (NaHMDS), porque os enolatos produzidos são mais regioestáveis do que os produzidos com NaHMDS.

Embalagem

O frasco Sure/Seal™ de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.
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Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

recomendado

Nº do produto
Descrição
Preços

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H314,H335,H336,H351

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014,EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBS5126
SDBB2227
SHBS3362
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? -(Difluoromethyl) styrene: improved approach to grams scale synthesis
Justyna WK,et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 179, 175-178 (2015)
Macromolecules, 39, 5347-5347 (2006)
Werner Mormann et al.
Macromolecular bioscience, 9(4), 369-375 (2008-11-26)
Trimethylsilylation of cellulose in different 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids (IL) with hexamethyldisilazane (HMDS) as a silylating agent was investigated. Trimethylsilyl (TMSi) cellulose with a degree of substitution (DS) greater than 1 is insoluble in the IL. The maximum DS obtained depends
Haoyu Tang et al.
Biomacromolecules, 11(6), 1585-1592 (2010-05-15)
A series of poly(gamma-chloropropyl-L-glutamate) (PCPLG) with controlled polymer molecular weight (MW = 5-28 kg x mol(-1)) and molecular weight distribution (PDI = 1.16-1.26) have been prepared from hexamethyldisilazane (HMDS)-mediated ring-opening polymerization (ROP) of gamma-chloropropyl-L-glutamic acid based N-carboxylanhydride (CP-NCA). CD, FTIR
Juliana Tsz Yan Lee et al.
Scanning, 34(1), 12-25 (2012-04-26)
Common dehydration methods of cells on biomaterials for scanning electron microscopy (SEM) include air drying, hexamethyldisilazane (HMDS) or tetramethysilane (TMS) treatment and critical point drying (CPD). On the other side, freeze-drying has been widely employed in dehydrating biological samples and
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    1. Methanol is not used in the synthesis of product no. 225770 Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution. Methanol residue is highly unlikely to be present.

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