359343

Sigma-Aldrich

Hydroquinidine

95%

Sinônimo(s):
Dihydroquinidine, (9S)-10,11-Dihydro-6′-methoxycinchonan-9-ol
Empirical Formula (Hill Notation):
C20H26N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
326.43
Beilstein/REAXYS Number:
91441
Número EC:
Número MDL:
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

teor

95%

atividade óptica

[α]25/D +226°, c = 2 in ethanol

pf

169-170 °C (lit.)

SMILES string

CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

InChI key

LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N

Gene Information

human ... CYP2D6(1565)

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Categorias relacionadas

Descrição geral

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

Aplicação

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:
  • Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
  • Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
  • Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

Embalagem

5 g in glass bottle

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

RIDADR

NONH for all modes of transport

WGK Alemanha

WGK 3

Ponto de fulgor (ºF)

Not applicable

Ponto de fulgor (ºC)

Not applicable

Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids.
Nakamura S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(51), 18240-18241 (2009)
Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective N-Allylic Alkylation
Yang GH et al.
ACS Catalysis, 10, 2324-2333 (2020)
Comparison of serum hydroquinidine determination by fluorescence polarization immunoassay and liquid chromatography.
Tod M, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 8(3), 279-282 (1990)
Organocatalytic enantioselective amination of 2-substituted indolin-3-ones: A strategy for the synthesis of chiral $\alpha$-hydrazino esters
Yarlagadda S, et al.
Organic Letters, 19, 170-173 (2017)
Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids
Nakamura, S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131, 18240-18241 (2009)

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