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Sigma-Aldrich

Di-isopropilamida de lítio

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Sinônimo(s):

LDA

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CH]2NLi
Número CAS:
4111-54-0
Peso molecular:
107.12
Beilstein:
3655042
Número MDL:
MFCD00064449
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
24862259
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Formulário

liquid

Nível de qualidade

200

concentração

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Impurezas

3 wt. % diisopropylamine

densidade

0.812 g/mL at 25 °C

grupo funcional

amine

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1

chave InChI

ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A solução de di-isopropilamida de lítio (LDA) é uma base forte não nucleofílica com bloqueio estérico amplamente utilizada em síntese orgânica.[1]

Aplicação

A solução de di-isopropilamida de lítio (LDA) pode ser usada:
  • Como um iniciador na polimerização aniônica de D,L-lactídeo e metacrilato de metila.[1]
  • Para facilitar a enolização de ésteres.[2]
  • Para converter ácidos carboxílicos em intermediários enediolato para preparar trifluorometilcetonas.[3]
  • Na ortolitiação de arilsulfoniloxazolidinonas para preparar análogos de sacarina N-substituídos.[4]
  • Para catalisar a ortolitiação e o rearranjo de Fries de carbamatos de arila.[5]
  • Como um promotor na isomerização de éteres alílicos em éteres (Z)-propenílicos.[6]

Embalagem

O frasco Sure/Seal™ de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, hearing organs, Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014,EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

35.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

2 °C - closed cup

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBS5545
SHBR6949
STBL3831
STBL4766
STBL3550

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Lithium diisopropylamide-mediated enolizations: Solvent-dependent mixed aggregation effects
Sun X and Collum DB
Journal of the American Chemical Society, 122(11), 2459-2463 (2000)
Trifluoromethyl ketones: properties, preparation, and application
Kelly CB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(95), 11133-11148 (2013)
Isomerization of allyl ethers initiated by lithium diisopropylamide
Su C, and Williard PG
Organic Letters, 12(23), 5378-5381 (2010)
Efficient access to chiral N-substituted saccharin analogues via the directed ortho-lithiation of 3-N-arylsulfonyloxazolidin-2-ones
Aliyenne AO, et al.
Tetrahedron Letters, 47(36), 6405-6408 (2006)
Tetrahedron Letters, 47, 6405-6405 (2006)
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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  3. Hi, can I know if it's ok to store LDA in THF/heptane/ethylbenzene or in THF/hexane, and nBuLi in Hexanes at -20 degrees celsius? Thanks!

    1 answer

    1. The recommended storage temperature for this product is 2 - 8 °C.

      Helpful?

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