Bis(pentafluorophenyl) carbonate

Name: Bis(pentafluorophenyl) carbonate
Brand: ALDRICH
Price: 1304 BRL

97%, for peptide synthesis

Sinônimo(s):

Pentafluorophenyl carbonate

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Sobre este item

Fórmula linear:

(C₆F₅O)₂CO

Número CAS:

59483-84-0

Peso molecular:

394.12

Beilstein:

2029727

Número MDL:

MFCD00368353

Código UNSPSC:

12352101

ID de substância PubChem:

24878273

NACRES:

NA.22

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Nome do produto

Bis(pentafluorophenyl) carbonate, 97%

Nível de qualidade

200

Ensaio

97%

adequação da reação

reaction type: Carbonylations

pf

47-50 °C (lit.)

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

carbonate
fluoro

cadeia de caracteres SMILES

Fc1c(F)c(F)c(OC(=O)Oc2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F

InChI

1S/C13F10O3/c14-1-3(16)7(20)11(8(21)4(1)17)25-13(24)26-12-9(22)5(18)2(15)6(19)10(12)23

chave InChI

IOVVFSGCNWQFQT-UHFFFAOYSA-N

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Sigma-Aldrich 539899 Bis(pentafluorophenyl) carbonate	Sigma-Aldrich 418080 Pentafluorophenyl diphenylphosphinate	Sigma-Aldrich 512079 Pentafluorophenyl isocyanate	Sigma-Aldrich P52652 Propylene carbonate
functional group carbonate, fluoro	functional group fluoro	functional group fluoro, isocyanate	functional group -
assay 97%	assay -	assay 97%	assay 99%
Quality Level 200	Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 200
mp 47-50 °C (lit.)	mp 47-50 °C (lit.)	mp -	mp −55 °C (lit.)
reaction suitability reaction type: Carbonylations	reaction suitability -	reaction suitability -	reaction suitability -
application(s) peptide synthesis	application(s) -	application(s) -	application(s) -

Descrição geral

Bis(pentafluorophenyl) carbonate is the equivalent of carbonyl compound generally used in coupling reactions. It is used as a reagent in the preparation of azapeptides.[1]

Aplicação

Bis(pentafluorophenyl) carbonate can be used in the preparation of:

A cyclic carbonate named 6,6′-(ethane-1,2-diyl)bis(1,3,6-dioxazocan-2-one), which is a key intermediate for the synthesis of non-isocyanate polyurethanes.[2]
A coumarin based aliphatic polycarbonate named 5-(4-methylumbelliferyloxycarbonyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one (MUC).[3]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Bis(pentafluorophenyl)carbonate

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2004)

[Dipentafluorophenyl carbonate--a reagent for peptide synthesis].

V N Medvedkin et al.

Bioorganicheskaia khimiia, 15(4), 460-464 (1989-04-01)

Dipentafluorophenylcarbonate, belonging to transesterifiying reagents, has been prepared and used for the synthesis of pentafluorophenyl esters of amino acids. In contrast to many other reagents of the kind, its preparation is simple, it is highly reactive and at the same

Room temperature synthesis of non-isocyanate polyurethanes (NIPUs) using highly reactive N-substituted 8-membered cyclic carbonates

Yuen A, et al.

Polym. Chem., 7(11), 2105-2111 (2016)

Synthesis of cinnamoyl and coumarin functionalized aliphatic polycarbonates

Chesterman JP, et al.

Polym. Chem., 8(48), 7515-7528 (2017)

[Dipentafluorophenylcarbonate in the synthesis of oligonucleotides by the H-phosphonate method].

V A Efimov et al.

Bioorganicheskaia khimiia, 20(3), 323-326 (1994-03-01)

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