660272

Sigma-Aldrich

CX12

Umicore

Sinônimo(s):
Bis[1,3-dihydro-1,3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-2-ylidene]bis[μ-[(2,3-η)-1,4-naphthalenedione-κO]]di-palladium, 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone)palladium(0) dimer, Naphthoquinone-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazole-2-ylidenepalladium(0), Pd(0)-naphthochinone-1,3-Bis(2,4,6-tri-methylphenyl)imidazol-2-ylidene
Empirical Formula (Hill Notation):
C62H60N4O4Pd2
Número CAS:
Peso molecular:
1138.00
Número MDL:
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

descrição

Umicore

Nível de qualidade

100

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

pf

>300 °C

SMILES string

O=C1C=CC(=O)c2ccccc12.O=C3C=CC(=O)c4ccccc34.Cc5cc(C)c(N6C=CN(C6=[Pd])c7c(C)cc(C)cc7C)c(C)c5.Cc8cc(C)c(N9C=CN(C9=[Pd])c%10c(C)cc(C)cc%10C)c(C)c8

InChI

1S/2C21H24N2.2C10H6O2.2Pd/c2*1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;2*11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9;;/h2*7-12H,1-6H3;2*1-6H;;

InChI key

ZTBFODSKEBBIJJ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone)palladium(0) dimer is an N-heterocyclic carbene based palladium catalyst that shows high catalytic activity in C-C coupling reactions.

Aplicação

It can be used as a catalyst in the Kumada cross-coupling of aryl magnesium reagents with functionalized alkyl chlorides at room temperature to form substituted alkanes.

Embalagem

1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle

Outras notas

Product of Umicore

Additional information available at
www.pmc.umicore.com

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Declarações de precaução

Órgãos-alvo

Respiratory system

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

RIDADR

NONH for all modes of transport

WGK Alemanha

WGK 3

Ponto de fulgor (ºF)

Not applicable

Ponto de fulgor (ºC)

Not applicable

Certificado de análise
Certificado de origem
Catalysts for Cross-Coupling Reactions with Non-activated Alkyl Halides.
Frisch AC and Beller M.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 44(5), 674-688 (2005)
Artigos
Sigma-Aldrich presents an article concerning NHC-based Pd catalysts and ligands for C–C bond formation at sigma-Aldrich.com.
Leia mais
In collaboration with Umicore AG and Co.,1 we are pleased to offer a series of robust Pd(II) and Pd(0) complexes employed as the linchpin in C–C bond forming reactions.
Leia mais

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