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8.52050

Sigma-Aldrich

Fmoc-Trp(Boc)-OH

Novabiochem®

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Sinônimo(s):
Fmoc-Trp(Boc)-OH, N-α-Fmoc-N-in-t.-Boc-L-tryptophan
Empirical Formula (Hill Notation):
C31H30N2O6
Número CAS:
Peso molecular:
526.58
Número MDL:

Nível de qualidade

linha de produto

Novabiochem®

Ensaio

≥90.0% (acidimetric)
≥97.5% (HPLC)
≥98% (TLC)

forma

powder

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

manufacturer/tradename

Novabiochem®

application(s)

peptide synthesis

grupo funcional

Boc
Fmoc

temperatura de armazenamento

15-25°C

InChI

1S/C31H30N2O6/c1-31(2,3)39-30(37)33-17-19(20-10-8-9-15-27(20)33)16-26(28(34)35)32-29(36)38-18-25-23-13-6-4-11-21(23)22-12-5-7-14-24(22)25/h4-15,17,25-26H,16,18H2,1-3H3,(H,32,36)(H,34,35)/t26-/m0/s1

InChI key

ADOHASQZJSJZBT-SANMLTNESA-N

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47561473098.52164
Fmoc-Trp(Boc)-OH Novabiochem®

Sigma-Aldrich

8.52050

Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

47561

Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH ≥95.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

47309

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH Novabiochem®

Sigma-Aldrich

8.52164

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH

form

powder

form

solid

form

solid

form

powder

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

application(s)

peptide synthesis

application(s)

peptide synthesis

application(s)

peptide synthesis

application(s)

peptide synthesis

functional group

Boc, Fmoc

functional group

Boc, Fmoc

functional group

Boc, Fmoc

functional group

Boc, Fmoc

storage temp.

15-25°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

15-25°C

Descrição geral

High purity Fmoc-protected amino acid for research and process production of peptides, with very low levels of dipeptide, free-amino acids and acetic acid impurities.
The use of this N-in-Boc protected derivative overcomes most of the problems associated with the preparation of Trp containing-peptides by Fmoc SPPS [1]. Cleavage with TFA generates an N-in-carboxy indole which protects the Trp from alkylation [1,2,3] and sulfonation [1,4,5,6,7]. The N-in-carboxy group is removed under aqueous conditions during normal work-up of the peptide.

Associated Protocols and Technical Articles
Fmoc-amino acids for Peptide Production
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS

Literature references

[1] P. White in ′Peptides, Chemistry & Biology, Proc. 12th American Peptide Symposium′, J. A. Smith & J. E. Rivier (Eds), ESCOM, Leiden, 1992, pp. 537.
[2] B. Riniker, et al. (1993) Tetrahedron, 49, 9307.
[3] T. Johnson, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369.
[4] H. Choi, et al. (1993) Int. J. Peptide Protein Res., 42, 58.
[5] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.
[6] T. Lescrinier, et al. (1995) Lett. Pept. Sci., 2, 225.
[7] M. Noda & M. Kiffe (1997) J. Peptide Res., 50, 329.

Ligação

Replaces: 04-12-1103

Nota de análise

Colour (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Colour index (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.7 % (a/a)
Purity (HPLC): ≥ 97.5 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0.3 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Trp (Boc)-OH (HPLC): ≤ 0.1 % (a/a)
Fmoc-Trp(Boc)-Trp(Boc)-OH (HPLC): ≤ 0.1 % (a/a)
Fmoc-Trp-OH (HPLC): ≤ 1.0 % (a/a)
Assay free amino acid (HPLC): ≤ 0.2 %
Solubility (25 mmole in 50 ml DMF): clear soluble
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %
Water (K. F.): ≤ 2.0 %
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 2.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.10 %

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Informações legais

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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T1503
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-
25G
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PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

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