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227056

Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

anhydrous, 99.8%

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Sinônimo(s):
DMF, NSC 5356
Fórmula linear:
HCON(CH3)2
Número CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein:
605365
Número EC:
200-679-5
Número MDL:
MFCD00003284
ID de substância PubChem:
57647999
NACRES:
NA.21

grau

anhydrous

Nível de qualidade

300

densidade de vapor

2.5 (vs air)

pressão de vapor

2.7 mmHg ( 20 °C)

Ensaio

99.8%

forma

liquid

temperatura de autoignição

833 °F

Lim. expl.

15.2 %

Impurezas

<0.005% water

resíduo de evaporação

<0.0005%

índice de refração

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

pb

153 °C (lit.)

pf

−61 °C (lit.)

densidade

0.944 g/mL (lit.)

SMILES string

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

InChI key

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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N,N-Dimethylformamide anhydrous, 99.8%

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N,N-Dimethylformamide

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2.5 (vs air)

vapor density

2.5 (vs air)

vapor density

2.5 (vs air)

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

assay

≥99.8%

assay

≥99%

assay

≥99.9%

form

liquid

form

liquid

form

liquid

form

liquid

autoignition temp.

833 °F

autoignition temp.

833 °F

autoignition temp.

833 °F

autoignition temp.

833 °F

Descrição geral

A N,N-dimetilformamida é um solvente polar comumente usado em síntese orgânica. Ela também atua como precursor multiuso para reações de formilação, aminação, aminocarbonilação, amidação e cianação.
N,N-Dimetilformamida (DMF) é o solvente usado normalmente em reações químicas. O DMF é um solvente útil, empregado no isolamento de clorofila a partir de tecidos vegetais. É um reagente amplamente utilizado na síntese orgânica. Tem muitos papéis em diversas reações, como solvente, agente desidratante, agente redutor e catalisador. É um bloco estrutural multiuso para a síntese de compostos que contêm O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO como grupos funcionais.

Aplicação

A N,N-dimetilformamida (anidra) foi usada como solvente para a síntese do conjugado citotóxico AN-152 (um quimioterápico) do hormônio liberador do hormônio luteinizante (LHRH) e do fluoróforo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarato)hexilsulfinil estilbeno]. Ela pode ser empregada como meio solvente para as várias reações de redução orgânicas.
A DMF foi usada como solvente nos seguintes processos:
  • Síntese em diversas etapas de L-azido-homoalanina (L-Aha) durante a substituição do mesilato por azida sódica.
  • A síntese de fosfina-FLAG®, um reagente para detecção para a marcação metabólica de glicanos.
  • Síntese de 6-azidofucose per-O-acetilada, um açúcar azido per-O-acetilado.
Solvente de muitos compostos orgânicos hidrofóbicos.

Embalagem

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Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Ponto de fulgor (ºF)

135.5 °F - closed cup

Ponto de fulgor (ºC)

57.5 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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-
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