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N,N′-Disuccinimidyl carbonate

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

• Sinônimo(s): N-Succinimidyl carbonate, DSC, Di(N-succinimidyl) carbonate
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₉H₈N₂O₇
• Número CAS: 74124-79-1
• Peso molecular: 256.17
• Beilstein: 1499137
• Número CE: 277-730-3
• Número MDL: MFCD00009767
• Código UNSPSC: 12352005
• ID de substância PubChem: 329756382
• NACRES: NA.22

Propriedades

• Nome do produto: N,N′-Disuccinimidyl carbonate, purum, ≥95.0% (NMR)
• grau: purum
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥95.0% (NMR)
• Formulário: powder
• adequação da reação: reaction type: Carbonylations
• Impurezas: ~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)
• pf: 190 °C (dec.) (lit.)
• aplicação(ões): peptide synthesis
• grupo funcional: imide
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O
• InChI: 1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2
• chave InChI: PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Aplicação

N,N′-Disuccinimidyl carbonate (DSC) can be used to synthesize:

• Various carbamate derivatives from primary and sterically hindered secondary alcohols by alkoxycarbonylation.[1]
• Active carbonate resins from 4-hydroxymethylpolystyrene and 4-hydroxymethyl-3-nitrobenzamido resins via hydroxy functional groups.[2]
• Aza-glycinyl dipeptides, important intermediates for the preparation of various azapeptides.[3]

It may be also used:

• In the two-step preparation of 5-(6-(azidomethyl)nicotinamido)pentanoic acid, a copper-chelating picolyl azide derivative.
• To activate the hydroxyl group of the hapten, γ-hydroxyphenylbutazone (HPBZ) so that HPBZ can effectively bind with human serum albumin(HSA)-immunogen to form a hapten-protein conjugate.

Outras notas

Convenient reagent for preparing N-succinimidyl esters of N-protected amino acids and other acids;[4] activated carbonate, e.g. synthesis of ureas and carbamates;[5][6] coupling of ligands to proteins (via lysines).[7]

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302,H319,H373
• Declarações de precaução: P260 - P264 - P270 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P314
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves