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D141

Sigma-Aldrich

Digitonina

Used as non-ionic detergent

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Sinônimo(s):
Digitina
Fórmula empírica (Notação de Hill):
C56H92O29
Número CAS:
Peso molecular:
1229.31
Beilstein:
78654
Número CE:
Número MDL:
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.25

fonte biológica

plant seeds (Digitalis purpurea)

Nível de qualidade

forma

powder

atividade óptica

[α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)

peso molecular

micellar avg mol wt 70,000

número de agregação

60

Impurezas

<6.0% water

CMC

<0.5 mM (20-25°C)
<0.5 mM (20-25°C)

pf

230-240 °C (dec.) (lit.)

solubilidade

H2O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

InChI key

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form

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powder

form

-

form

-

impurities

<6.0% water

impurities

-

impurities

-

impurities

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

mol wt

-

mol wt

-

Descrição geral

Digitonin, a steroidal saponin extracted from the purple foxglove plant (Digitalis purpurea), stands as a versatile non-ionic detergent crucial for cell biology and biochemical research. Its unique attributes position it as a valuable asset in the exploration of cellular membranes, membrane proteins, and intracellular components. Digitonin′s key properties and applications include its ability to solubilize membrane-bound proteins effectively while preserving their native conformation, making it an ideal tool for studying membrane protein interactions and activities.

Moreover, Digitonin selectively permeabilizes the cholesterol-rich plasma membrane, leaving organelle membranes intact. This feature facilitates the extraction and purification of specific organelles, contributing to the study of their functions and roles in cellular processes. The detergent′s capability to permeabilize diverse cell types allows the study of intracellular components and processes by introducing molecules, antibodies, or enzymes into cells. Additionally, Digitonin finds application in immunocytochemistry experiments, enabling the labeling and detection of intracellular proteins and structures.

Aplicação

A digitonina foi usada em um estudo para avaliar um procedimento de isolamento de mitocôndrias a partir de células de tumor ascítico. Ela também foi usada em um estudo para investigar seu efeito na citotoxicidade de metabólitos secundários vegetais em células cancerosas.
A digitonina foi usada junto com o tampão de permeabilização para a estimulação de monofosfato de guanosina-adenosina monofosfato cíclico (GMP-AMP cíclico) nas células.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A digitonina desempenha um papel importante na permeabilização das membranas celulares. Ela é capaz de lisar células eucarióticas, mas não membranas bacterianas. Ela também é usado para solubilizar componentes da membrana. Ela ajuda a criar poros ao interagir especificamente com o colesterol na membrana. É preferida em biotecnologia devido à sua detergência leve. Esse composto ativo de membrana age com a doxorrubicina contra células de câncer resistentes a vários medicamentos.

Características e benefícios

Highly versatile compound for your cell biology and biochemical research

Qualidade

O preparado não contém constituintes insolúveis em água.

Outras notas

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produto comparável

Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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-
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PL860-CGA/SHF-1EA

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