D6392

Sigma-Aldrich

P1,P5-Di(adenosine-5′) pentaphosphate trilithium salt

≥95%, powder

Sinônimo(s):
A(5′)P5(5′)A trilithium salt, Diadenosine pentaphosphate trilithium salt
Empirical Formula (Hill Notation):
C20H26Li3N10O22P5
Número CAS:
Peso molecular:
934.17
Número EC:
Número MDL:
eCl@ss:
32160414
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

200

fonte biológica

synthetic (organic)

teor

≥95%

forma

powder

cor

white to off-white

solubilidade

H2O: 50 mg/mL

temperatura de armazenamento

−20°C

SMILES string

[Li+].[Li+].[Li+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C20H29N10O22P5.3Li/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(47-19)1-45-53(35,36)49-55(39,40)51-57(43,44)52-56(41,42)50-54(37,38)46-2-8-12(32)14(34)20(48-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30;;;/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26);;;/q;3*+1/p-3/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-;;;/m1.../s1

Inchi Key

BFBDFBHROZLGEG-JJCYRVQFSA-K

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Aplicação

P1,P5-Di(adenosine-5′) pentaphosphate trilithium salt has been used as a adenylate kinase inhibitor and as a component of pre-AMPPNP rigor solution for treating muscle fibres.

Embalagem

10, 50 mg in poly bottle

Ações bioquímicas/fisiológicas

A diadenosine polyphosphate stored in secretory granules of thrombocytes, chromaffin and neuronal cells. After release into the extracellular space, it affects a variety of biological activities in a wide range of target tissues. In the nervous system it acts through various purinergic receptors. It also activates 5′-nucleotidase and inhibits adenosine kinase activity in vitro. Ap5A is metabolized by soluble enzymes in the blood plasma and by membrane-bound ectoenzymes of a number of cell types including endothelial and smooth muscle cells. In cardiac muscle, pM to nM concentrations significantly increase the open-probability of ryanodine-receptor (RyR2) gates, with prolonged action due to slow dissociation from the receptor.

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

RIDADR

NONH for all modes of transport

WGK Alemanha

WGK 3

Ponto de fulgor (ºF)

Not applicable

Ponto de fulgor (ºC)

Not applicable

Certificado de análise
Certificado de origem
Behavior of N-phenylmaleimide-and p-phenylenedimaleimide-reacted muscle crossbridge heads
Li WX and Schoenberg M
Biochimica et Biophysica Acta - Bioenergetics, 1367(1-3), 127-133 (1998)
Mitochondrial diagnostics: a multiplexed assay platform for comprehensive assessment of mitochondrial energy fluxes
Fisher-Wellman KH, et al.
Testing, 24(13), 3593-3606 (2018)
Effect of adenosine triphosphate analogues on skeletal muscle fibers in rigor
Schoenberg M
Biophysical Journal, 56(1), 33-41 (1989)

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