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Ligantes e catalisadores quirais

Estrutura tridimensional do BINAP. Os átomos de fósforo estão representados em roxo e os carbonos em amarelo. Esse ligante quiral demonstrou ser um dos mais populares para diversas transformações assimétricas.

A busca por novos ligantes e catalisadores quirais eficientes para moléculas com pureza enantiomérica é um esforço contínuo nos setores farmacêutico, de flavorizantes e aromatizantes e agroquímico. Quase 85% dos novos medicamentos no mercado são quirais. Essa necessidade levou a avanços na síntese assimétrica de ligantes quirais e de complexos metálicos. Em 2001, o Prêmio Nobel recompensou o trabalho pioneiro de Knowles, Noyori e Sharpless no desenvolvimento da síntese assimétrica catalítica, destacando a importância da síntese quiral para a química. O trabalho pioneiro de Noyori na década de 1980 com ligantes BINAP iniciou uma nova era onde catalisadores e ligantes se tornaram mais eficazes e seletivos. Algumas das aplicações mais populares que usam ligantes quirais incluem hidrogenação, hidroformilação e acoplamento cruzado.

Sistemas de síntese assimétrica catalítica altamente eficazes fornecem acesso a diversos elementos estruturais quirais usados na síntese de produtos naturais e de medicamentos. Dentre os muitos ligantes quirais, alguns se destacam por sua versatilidade. A característica comum desses ligantes “privilegiados” é a sua assimetria em C2, que reduz o número de complexos metálicos isoméricos possíveis e o número de diferentes substratos. Dentre as famílias de ligantes quirais mais reconhecidas, os ligantes do tipo BINAP, salens, bisoxazolinas e tartaratos representam as classes de “ligantes privilegiados” originais que afetam diversas transformações sob controle enantiomérico excepcional e com um alto rendimento. Uma segunda onda de ligantes privilegiados emergiu com os fosfolanos DuPhos, fosforamiditas DSM, ligantes da família Josiphos da Solvias, os ligantes de Reetz e Trost e as fosfinas ChiralQuest. Essas famílias de ligantes excepcionais provou ser bem-sucedida em reações úteis para o setor industrial, como hidrogenações, reações aldólicas e alquilações alílicas assimétricas, e atraíram muito a atenção da comunidade sintética devido à sua pronta acessibilidade e ao seu design de natureza modular.

A maioria dos catalisadores quirais, também conhecidos como catalisadores assimétricos, são formados por ligantes quirais com metais de transição. Mesmo em proporções baixas de substrato em relação ao catalisador, esses catalisadores são altamente eficientes, o que os torna excelentes ferramentas sintéticas, mesmo em escalas industriais. Existem também numerosos catalisadores quirais isentos de metais, como os catalisadores orgânicos de imidazolidinona de MacMillan ou os catalisadores orgânicos à base de prolina. Os catalisadores de MacMillan são usados para catálise assimétrica de alquilações de indóis, alquilações de Friedel-Crafts e para uma ampla gama de reações de adição de conjugados com altos graus de excesso enantiomérico. A catálise orgânica fornece métodos convenientes para a construção de compostos quirais complexos com simplicidade operacional e sem a necessidade do uso de metais. Observa-se excelente seletividade em diversas transformações assimétricas catalisadas por catalisadores orgânicos.

Nos comprometemos a oferecer acessibilidade sem precedentes a catalisadores e ligantes quirais para que suas descobertas científicas pareçam mais próximas do que nunca. Esses “ligantes privilegiados” de última geração são usados em diversas transformações formadoras de ligações C-H, C-C, C-N e C-O. Para uma lista completa de produtos relacionados a ligantes privilegiados, veja os nossos produtos abaixo, ou consulte as nossas páginas de catalisadores orgânicos ou de catalisadores de metais de transição.


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