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Ácidos e derivados borônicos

Estrutura química da molécula de ácido borônico

Ácidos borônicos e derivados de ácido borônico são importantes na síntese orgânica e na química médica devido à sua versatilidade como intermediários sintéticos no preparo de moléculas complexas. Temos o prazer de oferecer um portfólio completo de ácidos borônicos para o uso em reações, como a poderosa reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura catalisada por paládio e formadora de ligações carbono-carbono, acoplamento de Stille, acoplamento de Sonogashira, acoplamento de Chan-Lam, acoplamento de Lieberskind-Strogl, adições de conjugados, homologações e transposições alílicas eletrofílicas.

Ácidos borônicos também podem ser usados em aplicações biológicas como, por exemplo, para a inibição de proteases de serina. O grupo de Raines realizou pesquisas aprofundadas sobre o aprimoramento da liberação citossólica de uma toxina proteica por ácidos borônicos pendurados, que se dá através da formação de ésteres de boronato com os 1,2- e 1,3-dióis de sacarídeos, como aqueles que revestem a superfície de células de mamíferos.


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Ácidos alquenilados e ácidos alquilados

Ácidos alquenilados e ácidos alquilados são ácidos bóricos substituídos com uma ligação carbono-boro, indicados por R-B(OH)2. Esses ácidos de Lewis são compostos “ecologicamente corretos” devido à sua baixa toxicidade inerente e degradação rápida no ambiente. Oferecemos ácidos alquenilados e ácidos alquilados de alta qualidade para a formação de derivados de ácido borônico e outras aplicações de síntese química.

Ácidos borônicos arilados

A maioria dos ácidos borônicos arilados sofrem prontamente reações de desidratação e dão origem a um anidro (trímero) cíclico. Nossa gama de ácidos borônicos arilados pode conter quantidades variadas deste anidro cíclico. Felizmente, tanto o ácido quanto o anidro funcionam igualmente bem em reações de acoplamento de Suzuki. Portanto, as duas formas, de modo geral, são consideradas equivalentes. Oferecemos um portfólio amplo de ácidos borônicos arilados, como ácidos borônicos arilados sem substituições, ácidos borônicos arilados monossubstituídos, ácidos borônicos arilados dissubstituídos, ácidos borônicos arilados trissubstituídos, ácidos borônicos tetrassubstituídos e ácidos borônico arilados pentassubstituídos.

Ácidos borônicos heteroarilados

Ácidos borônicos heteroarilados são intermediários sintéticos muito usados na reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura catalisada por paládio e outras reações. Esses elementos estruturais são heterocíclicos e aromáticos. Eles também são utilizados no acoplamento de Chan-Lam, homologações, adição de conjugados, transposições alílicas eletrofílicas, acoplamento de Lieberskind-Strogl, acoplamento de Sonogashira e acoplamento de Stille.

Ésteres de boronato

Uma característica proeminente dos ácidos borônicos é a formação reversível de ésteres com dióis em solução aquosa. Ésteres de boronato são estáveis quando expostos ao ar e em condições cromatográficas e apropriados para estudos espectroscópicos. A reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura pode ser usada com ésteres de boronato. Um problema subjacente, no entanto, envolve as incompatibilidades do esquema de reação entre a maioria dos reagentes sintéticos. Homólogos de ésteres borônicos são frequentemente usados para neutralizar essa incompatibilidade e são mais compatíveis com muitos esquemas sintéticos, embora a liberação do ácido borônico requeira condições extremas que interferem com os substratos sintéticos.

Ésteres de boronato protegidos por ácido N-metiliminodiacético (MIDA) são uma nova classe de reagentes que parecem ser promissores para reações de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura iterativas. Comparado aos reagentes anteriores, ésteres com MIDA são fáceis de manipular, não reagem em condições de acoplamento cruzado anidras, são estáveis indefinitivamente em condições de bancada e quando expostos ao ar, e podem ser facilmente submetidos a desproteção usando condições aquosas básicas. O sucesso dessa nova classe de reagentes se deve à suas arquiteturas moleculares únicas. Comparados às moléculas contendo B-N mais simples, como o borano de amônia ou borano de trietilamina, os ésteres com MIDA são bem maiores, e o átomo borônico hibridizado com sp3 é protegido por dois anéis de cinco membros, aumentando dramaticamente a estabilidade do ácido borônico e permitindo a síntese de moléculas complexas.

Ésteres quirais de α-aminoboronato, compostos que possuem um enorme escopo de aplicações farmacológicas, podem ser sintetizados através da adição livre de metais de boril nucleofílico a tosilaldiminas. Ésteres de borato são usados em dispositivos de eletrônica orgânica.

Reagentes para borilação

A reação de borilação de Miyaura é uma ferramenta poderosa para a síntese boronatos por acoplamento cruzado de reagentes de borilação com haletos de arila e de vinila. Produtos borilados podem ser facilmente purificados por técnicas de cromatografia e são estáveis quando expostos ao ar. Uma ativação forte do produto pode iniciar a reação competitiva de acoplamento de Suzuki. Por isso, a escolha de uma base apropriada é crucial para o sucesso da reação de borilação.

De modo geral, reagentes de lítio ou de Grignard são usados em combinação com uma fonte eletrofílica de boro para produzir ligações C-B. No entanto, devido à natureza altamente nucleofílica e básica das espécies metálicas nesse procedimento de duas etapas, muitos grupos funcionais não são bem-tolerados. As condições de reação brandas da reação de borilação permitem o preparo de boronatos que não são acessíveis através de intermediários de lítio ou de Grignard.

Boronatos com MIDA

Boronatos com MIDA representam uma classe de ácidos borônicos protegidos demonstraram ser excepcionalmente bem-sucedidos em reações de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura iterativas. Esses substitutos de ácido borônico atenuam a transmetalação entre o ácido borônico e espécies de paládio. No entanto, a desproteção é facilmente obtida em temperatura ambiente em condições aquosas brandas, usando NaOH 1M ou mesmo NaHCO3. Além disso, os boronatos com MIDA são extraordinariamente robustos quando tratados com reagentes agressivos comuns (por ex., reagente de Jones) para a transformar o derivado, mas mantendo o componente MIDA intacto.

Sais de trifluoroboratos

Sais de trifluoroboratos de potássio (R-BF3K) são uma classe versátil de reagentes e são substitutos eficazes para os reagentes de organoborano amplamente usados. A estabilidade de sais de trifluoroboratos os torna passíveis de armazenamento a longo prazo, além disso, eles também possuem uma estequiometria de fácil caracterização, uma vez que não trimerizam facilmente, como ocorre com os seus homólogos de ácido borônico. Os sais de trifluoroboratos são amplamente utilizados na formação de ligações C-C (por ex., acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura) e eles também são estáveis em condições oxidativas e de troca halogênio-metal, que fazem deles “ácidos borônicos protegidos” em certos meios de reação.




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