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Reagentes de silício orgânico

Estruturas comuns de reagentes de silício orgânico incluindo dissilanos, silanois, silazanos, silicatos, siloxanos e trialcoxissilanos

Nossos reagentes de silício orgânico e reagentes de silício relacionados possuem muitas aplicações práticas em síntese, além de aplicações em manufatura, como na produção de adesivos, selantes, lubrificantes automotivos, chips de computadores e solventes para lavagem a seco, a até mesmo em produtos de saúde, como produtos dermatológicos, medicamentos produzidos de molécula pequena e lentes de contato.

Devido às desvantagens inerentes ao acoplamento cruzado de reagentes organometálicos com haletos orgânicos catalisado por metais de transição, os reagentes de silício orgânico surgiram como alternativas viáveis. A ausência de toxicidade, a alta estabilidade química e o baixo peso molecular de compostos organossilanos os tornam ideais para uso como parceiros nucleofílicos em reações de acoplamento cruzado com haletos e pseudo-haletos orgânicos. As condições para a construção de novas ligações C-C através do acoplamento cruzado de organossilanos catalisado por paládio são brandas, mas necessitam de um promotor nucleofílico para fornecer altos rendimentos dos produtos desejados do acoplamento cruzado. Os subprodutos da reação de acoplamento cruzado são polissiloxanos, que podem ser facilmente removidos por métodos convencionais, como cromatografia (gel de sílica ou de fase reversa) ou por destilação. Temos o orgulho de oferecer uma grande variedade de compostos de silício que são parceiros de acoplamento altamente competentes para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, para fazer com que suas inovações pareçam mais próximas do que nunca.



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Dissilanos

Os dissilanos são amplamente usados na produção de dispositivos fotovoltaicos (por ex., wafers de silício, transístores de filme fino, células solares) através da deposição química em fase de vapor de silício amorfo, que é o produto da deposição de dissilanos após decomposição térmica. Os dissilanos também são usados na síntese de alilsilanos por meio de reações de substituição nucleofílicas do silil por carbonatos alílicos em condições de catálise micelar. As condições brandas da reação em meios à base de H2O possibilitam aplicações de sequências de síntese one-pot.

Silanois

O acoplamento cruzado de compostos de silício catalisado por Pd vem ganhando aceitação rapidamente como uma alternativa viável para métodos mais conhecidos como: acoplamento cruzado de Stille (Sn), de Kumada (Mg), de Suzuki (B) e de Negishi (Zn), que frequentemente usam silanois. Na presença de uma fonte de ativação de flúor, alquenil(dimetil)silanois reagem prontamente com haletos de arila e de alquenila para gerar adutos acoplados com bons rendimentos. De modo alternativo, o acoplamento cruzado catalisado por Pd também pode ser realizado com ativação básica usando TMSOK para gerar um silanolato nucleofílico in situ. A utilidade de se fazer o acoplamento cruzado com ativação básica está na habilidade de se realizar a reação na presença de grupos protetores silil sensíveis ao flúor. Alquinilsilanóis também são parceiros de acoplamento ativos em condições semelhantes.

Silazanos

Os silazanos são uma família de materiais orgânicos-inorgânicos híbridos preparados por amonólise ou aminólise de clorossilanos. Vários silazanos e polímeros de silazanos foram sintetizados e investigados como precursores de cerâmicas de carbonitreto de silício, revestimentos, modificadores de superfície e aditivos de borrachas de silicone. Eles efetivamente impedem a degradação por rearranjo das cadeias de polissiloxano através da remoção de traços de água ou do grupo SiAOH usando a reatividade da ligação SiAN, e assim melhoram a estabilidade térmica das borrachas de silicone. Os silazanos também são usados para modificar intermediários orgânicos de forma a possibilitar ou melhorar a eficiência de reações de processamento químico, e também para incorporar compostos químicos de silício em produtos finais para modificar as suas propriedades físicas.

Silicatos

A maioria dos silicatos são óxidos que são amplamente utilizados em ciência e engenharia de materiais. Silicatos dopados conferem propriedades especiais aos materiais. Esses produtos podem ser aplicados à síntese de xerogel e sol-gel de sílica, à formação de camadas de sílica mesoporosas hexagonais, à intercalação de H+-magadiita e ao estudo de vidros bioativos de metais mistos e outros materiais bioativos usados em bioengenharia.

Siloxanos

O uso de compostos de silício como reagentes de transmetalação atraiu muito interesse como uma alternativa viável às populares reações de acoplamento de Stille e de Suzuki, principalmente devido à formação de subprodutos atóxicos e à estabilidade dos reagentes em diversas condições de reação. Reações de acoplamento à base de silício podem ser realizadas usando haletos de arila, heteroarilas ou de alquenilas e alcoxissilanos na presença de catalisadores de paládio ou de ródio. Dentre os vários tipos de compostos de silício disponíveis, os alcoxissilanos são os mais eficazes nas reações de acoplamento. Os trialcoxissilanos são agentes de sililação importantes e são amplamente usados para a funcionalização de superfícies por meio da modificação de substratos em condições padrão de deposição de soluções. A adição catalisada por ródio de trialcoxissilanos a compostos carbonilados é uma alternativa prática viável ao acoplamento de Stille e de Suzuki.