Reagentes de organossilício
Nossos reagentes organossilícicos e silícicos relacionados têm muitas aplicações práticas de síntese, bem como aplicações de fabricação na produção de adesivos, selantes, lubrificantes automotivos, chips de computador e solventes de limpeza a seco para produtos de saúde, como produtos para cuidados com a pele, medicamentos de moléculas pequenas e lentes de contato.
Devido às desvantagens inerentes ao acoplamento cruzado catalisado por metais de transição de reagentes organometálicos com halogenetos orgânicos, os reagentes de organossilício surgiram como alternativas adequadas. A ausência de toxicidade, a alta estabilidade química e o baixo peso molecular dos compostos organossilanos os tornam ideais para uso como parceiros nucleofílicos no acoplamento cruzado com halogenetos orgânicos e pseudohalogenetos. As condições para a construção de novas ligações C-C por meio do acoplamento cruzado de organossilanos catalisado por paládio são suaves, mas requerem um promotor nucleofílico para fornecer altos rendimentos dos produtos de acoplamento cruzado desejados. Os subprodutos da reação de acoplamento cruzado são polissiloxanos, que podem ser facilmente removidos por métodos convencionais, como cromatografia (gel de sílica ou fase reversa) ou destilação. Temos o orgulho de oferecer uma grande variedade de compostos de silício que são parceiros de acoplamento altamente competentes para a reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio, para que suas descobertas pareçam mais próximas do que nunca.
Produtos
Recursos relacionados
- Article: Organosilanols
Pd-catalyzed cross-coupling of silicon compounds offers an alternative in synthetic chemistry.
Disilanos
Os disilanos são amplamente utilizados na fabricação de dispositivos fotovoltaicos (por exemplo, pastilhas de silício, transistores de película fina, células solares) através da deposição química de vapor de silício amorfo, que é o produto da deposição de disilanos decompostos termicamente. Os disilanos também são utilizados na síntese de alilsilanos através de reações de substituição nucleofílica de sililo com carbonatos alílicos em condições catalíticas micelares. A suavidade das condições de reação em meios à base de H2O permite aplicações em sequências de síntese em um único recipiente.
Silanóis
O acoplamento cruzado catalisado por Pd de compostos de silício ganhou rapidamente aceitação como uma alternativa adequada a métodos mais conhecidos, tais como: acoplamentos cruzados de Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) e Negishi (Zn), que frequentemente utilizam silanóis. Na presença de uma fonte de ativação de fluoreto, os alquenil(dimetil)silanóis reagem prontamente com halogenetos de arilo e alquenilo para dar os adutos acoplados com rendimentos muito bons. Alternativamente, o acoplamento cruzado catalisado por Pd também pode ser realizado sob ativação básica usando TMSOK para geração in situ de um silanolato nucleofílico. A utilidade de realizar o acoplamento cruzado sob ativação básica reside na capacidade de realizar a reação na presença de grupos protetores silil sensíveis ao fluoreto. Os alquinilsilanóis também são parceiros de acoplamento ativos em condições semelhantes.
Silazanos
Os silazanos são uma família de materiais híbridos orgânicos-inorgânicos preparados pela amonólise ou aminólise de clorosilanos. Vários silazanos e polímeros de silazano foram sintetizados e investigados como precursores de cerâmicas de carbonitreto de silício, revestimentos, modificadores de superfície e aditivos de borrachas de silicone. Eles impedem efetivamente a degradação por rearranjo das cadeias de polissiloxano através da remoção de traços de água ou do grupo SiAOH usando a reatividade da ligação SiAN, melhorando assim a estabilidade térmica das borrachas de silicone. Os silazanos também são usados para modificar intermediários orgânicos para tornar as reações de processamento químico possíveis ou mais eficientes e para incorporar produtos químicos de silício em produtos acabados para modificar suas propriedades físicas.
Silicatos
A maioria dos silicatos são óxidos amplamente utilizados na ciência e engenharia de materiais. Os silicatos dopados conferem propriedades específicas aos materiais. Esses produtos podem ser aplicados à síntese de xerogel e sol-gel de sílica, à formação de camadas de sílica mesoporosa hexagonal, à intercalação H+-magadiita e ao estudo de vidros bioativos de metais mistos e outros materiais bioativos utilizados em bioengenharia.
Siloxanos
O uso de compostos de silício como reagentes de transmetalização tem atraído muita atenção como uma alternativa viável às populares reações de acoplamento de Stille e Suzuki, principalmente devido à formação de subprodutos não tóxicos e à estabilidade dos reagentes em muitas condições de reação. As reações de acoplamento à base de silício podem ser realizadas usando halogenetos de arilo, heteroarilo ou alcenilo e alcoxisilanos na presença de catalisadores de paládio ou ródio. Entre os vários tipos de compostos de silício disponíveis, os alcoxisilanos são os mais eficazes nas reações de acoplamento. Os trialcoxisilanos são importantes agentes sililantes e são amplamente utilizados para a funcionalização de superfícies através da modificação de substratos em condições padrão de deposição de solução. Como alternativa prática ao acoplamento de Stille e Suzuki, a adição catalisada por ródio de trialcoxisilanos a compostos carbonílicos é um substituto viável.
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