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Reagentes de zinco orgânico

Reações orgânicas comuns usando reagentes de zinco orgânico

Os reagentes de zinco orgânico, preparados pela primeira vez por Frankland em 1848, são amplamente usados na síntese orgânica como ferramentas poderosas de formação de ligações C-C, participando de reações promovidas por Cu (I) (desenvolvidas pela Rieke Metals, Inc.) ou em reações de acoplamento cruzado catalisadas por Pd (ou seja, acoplamento de Negishi), além de adições de Michael e reações de aminação eletrofílicas. Curiosamente, a escolha da rota de preparo dos reagentes de zinco orgânico do tipo RZnX (R=alquila, arilo ; X=haleto) tem um papel importante na reatividade e estabilidade desses compostos.  

Nós oferecemos uma linha completa de compostos de zinco orgânico, incluindo reagentes de zinco orgânico de Rieke® que são estáveis na forma de solução em tetraidrofurano, zinco de Rieke®, além de diversos reagentes de zinco orgânico pré-formados de Rieke®. Antes da descoberta do zinco de Rieke®, não era possível reagir brometos ou cloretos de alquila, arila ou vinila diretamente com o zinco metálico. O preparo desses reagentes só era possível através de uma reação de metátese de um haleto de zinco com um lítio orgânico ou um reagente de Grignard. Infelizmente, essa abordagem tinha uma utilidade limitada já que o processo não era compatível com muitos tipos de grupos funcionais. O zinco de Rieke®, por outro lado, reage diretamente com os brometos ou cloretos e tolera diversos grupos sensíveis como nitrilas, ésteres, amidas, éteres, sulfetos e cetonas, resultando em reagentes de zinco orgânico funcionalizados. 

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Como diversos reagentes de zinco orgânico são pirofóricos, nós oferecemos embalagens de alta qualidade em frascos Sure/Seal para prolongar a vida útil desses reagentes. Um número cada vez maior de reagentes organometálicos também está sendo transferidos para embalagens Sure/Seal™ exclusivas de 25 ml para reduzir o desperdício e a decomposição de reagentes mais instáveis, necessitando de menos inserções da agulha para consumir o volume total do reagente.

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