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Merck

Reagentes de organozinco

Reações orgânicas comuns utilizando reagentes organozinco

Os reagentes organozinco, preparados pela primeira vez por Frankland em 1848, são amplamente utilizados na síntese orgânica como poderosas ferramentas de formação de ligações C–C, participando em reações promovidas por Cu(I) (desenvolvidas na Rieke Metals, Inc.) ou em reações de acoplamento cruzado catalisadas por Pd (ou seja, o acoplamento de Negishi), bem como em adições de Michael e reações de aminação eletrofílica. Curiosamente, a escolha da rota preparativa para reagentes organozinco do tipo RZnX (R=alquilo, arilo; X=haleto) desempenha um papel importante na reatividade e estabilidade desses compostos.  

Oferecemos uma gama abrangente de compostos organozinco, incluindo Reagentes Organozinco Rieke® que são estáveis como soluções em tetrahidrofurano, Zinco Rieke®, bem como numerosos reagentes organozinco Rieke® pré-formados. Antes da descoberta do Zinco Rieke®, não era possível reagir brometos ou cloretos de alquilo, arilo e vinilo diretamente com o zinco metálico. A preparação desses reagentes só era possível por meio de uma reação de metátese de um haleto de zinco com um reagente organolítio ou Grignard. Infelizmente, essa abordagem tinha utilidade limitada, pois o processo não era compatível com muitos tipos de grupos funcionais. O Rieke® Zinc, por outro lado, reage diretamente com os brometos ou cloretos e tolera uma variedade de grupos sensíveis, como nitrilos, ésteres, amidas, éteres, sulfetos e cetonas, para produzir reagentes organozinco funcionalizados.

Como muitos reagentes organozinco são pirofóricos, fornecemos embalagens de alta qualidade em frascos Sure/Seal para prolongar a vida útil desses reagentes. Uma lista crescente de reagentes organometálicos também está sendo transferida para embalagens exclusivas Sure/Seal de 25 mL para reduzir o desperdício e a decomposição de reagentes organometálicos mais instáveis, exigindo menos entradas de agulha para consumir o volume do reagente.

Enfrente seus desafios de acoplamento cruzado com nossa linha confiável de reagentes organozinco para manter seu foco na criação de inovações.


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