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Reagentes para proteção/desproteção

Triflato de 2-benziloxi-1-metilpiridínio: um sal piridínico pré-ativado e estável quando exposto ao ar, para a benzilação branda de álcoois sob condições neutras

Uma das dificuldades comuns com a síntese de produtos naturais e outras sínteses em múltiplas etapas é a necessidade de tornar um grupo funcional inerte a um reagente específico, mas ao mesmo tempo manter outro grupo funcional livre para elaborações químicas adicionais. Apesar dos grandes avanços alcançados na síntese de produtos multifuncionais, a quimiosseletividade nas transformações de grupos funcionais continua sendo um problema crítico em síntese orgânica. Infelizmente, não existe um grupo protetor perfeito que seja aplicável a qualquer grupo funcional em qualquer situação. Dessa forma, o químico precisa de um conjunto de ferramentas acessível de reagentes de proteção seletivos e eficientes, que possam ser aplicados e facilmente removidos em diversas condições através do uso de um reagente de desproteção.   

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Temos o prazer de oferecer um portfólio inigualável de grupos protetores de álcoois, grupos protetores de aminas, grupos protetores de carbonilas, grupos protetores de ácidos carboxílicos, grupos protetores de fosfatos e grupos protetores de alcinos terminais para fazer com que suas inovações pareçam mais próximas do que nunca. Destaques selecionados:

  • O reagente de Dudley é capaz de realizar a benzilação de álcoois em condições neutras. Alil e 4-metoxibenzil tricloroacetimidatos também são frequentemente usados para proteger álcoois em diversas aplicações sintéticas.
  • Etinil naftalenos oferecem uma proteção estérica discreta a grupos hidroxilas em carboidratos com uma reatividade ortogonal quando comparados a éteres benzílicos.
  • O grupo (2-trimetilsilil)etanossulfonil (SES) é usado para proteger aminas através do cloreto de SES; alternativamente, o SES-NH2 pode ser usado para introduzir uma funcionalidade de amina protegida pelo SES diretamente em uma molécula.
  • Os reagentes de Heller-Sarpong promovem esterificação e amidações altamente quimiosseletivas como uma alternativa prática a diazoalcanos e protocolos de amidas de Weinreb.
  • Nossos grupos protetores de flúor possuem diversas finalidades, agindo como grupos protetores e servindo de marcação temporária como etiquetas de flúor, que podem facilitar o design de produtos e a purificação ao longo da síntese.

É igualmente importante ser capaz de remover o grupo protetor ao final da síntese. Nosso portfólio de agentes de desproteção vai ajudar você a obter a sua molécula desejada para alcançar novas fronteiras científicas.


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