Selective chemical modification of DNA with alkoxy- and benzyloxyamines.

Organic & biomolecular chemistry (2015-05-08)
Lorina Gjonaj, Gerard Roelfes
RESUMO

A new method for the selective chemical modification of DNA at cytosine nucleobases using alkoxy- and benzyloxyamines is presented. It is shown that in particular benzyloxyamines are effective DNA modifying agents, giving rise to almost exclusive formation of the mono addition products. By using a bifunctional derivative, that is, p-azidobenzyloxyamine hydrochloride, an azide moiety, which is a convenient handle for further functionalization, could be introduced into the DNA. The azido modified DNA was then further reacted in a copper(I)-monophos catalysed 1,3-dipolar cycloaddition. These results illustrate the potential of the presented method for application in site and chemo-selective modification of DNA.

MATERIAIS
Número do produto
Marca
Descrição do produto

Sigma-Aldrich
Ethyl alcohol, Pure, 200 proof, anhydrous, ≥99.5%
Sigma-Aldrich
Ethyl alcohol, Pure, 190 proof, ACS spectrophotometric grade, 95.0%
Sigma-Aldrich
Ammonium citrate dibasic, ACS reagent, 98%
Sigma-Aldrich
Ammonium citrate dibasic, puriss., ≥98%
Sigma-Aldrich
Ammonium citrate dibasic, BioXtra, ≥99.0% (T)
Sigma-Aldrich
Ethyl alcohol, Pure, 190 proof, ACS reagent, meets USP testing specifications, Excise Tax-free, Permit for use required

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