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Werkzeugkasten für organische Reaktionen

Eine organische Reaktions-Toolbox bietet eine Reihe nützlicher Werkzeuge für die Synthese kleiner Moleküle

Ein organischer Reaktionsbaukasten ist eine Möglichkeit, nützliche chemische Reaktionen zu organisieren, die für die Lösung von Syntheseproblemen und die Entwicklung neuer kleiner Moleküle benötigt werden. Bei der Erstellung eines Synthesewegs verwendet ein Chemiker zahlreiche Reaktionen, um ein kleines Molekül in ein neues zu überführen. Durch die Verwendung von Schutzgruppen und die direktere Erzeugung von Molekülkomplexität können Umwege über Synthesewege vermieden werden. In der Regel werden diese Reaktionen in drei große Bereiche eingeteilt, die bestimmen, wie sich die Reaktanten zu anderen Produkten verbinden.

Der erste Bereich konzentriert sich auf die vorhersehbaren Reaktionsmerkmale der 19 wichtigsten funktionellen Gruppen (Alkan, Alken, Alkin, Alkylhalogenid, Alkohol, Ether, Thiol, Sulfid, Keton, Aldehyd, Carbonsäure, Ester, Acylhalogenid, Säureanhydrid, Amid, Amin, Nitril, Epoxid und Aryl). Diese Merkmale bestimmen die Reaktivitätseigenschaften, wenn sie in einem Molekül vorhanden sind. Indem er sich auf die Reaktionen konzentriert, die für eine bestimmte funktionelle Gruppe verwendet werden können, beschränkt ein Wissenschaftler die Reaktionsmöglichkeiten auf diejenigen, die für die gewünschte Umwandlung plausibel sind.

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Buchwald-Präkatalysatoren Aktivierungsschema
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Eine weitere Möglichkeit, eine organische Reaktion zu klassifizieren, ist die Gruppierung der Reaktionen nach den funktionellen Gruppen, die sie erzeugt. Da ein Chemiker in der Regel vom Endmolekül aus arbeitet, ist es hilfreich, Reaktionen auf diese Weise zu gruppieren. Wenn beispielsweise ein Alkohol die gewünschte funktionelle Endgruppe ist, könnte man eine Grignard-Reaktion mit einem Aldehyd oder einem Keton, eine Reduktionsreaktion einer Carbonsäure, eines Aldehyds, eines Ketons oder eines Esters oder eine Hydratationsreaktion eines Alkens in Betracht ziehen.

Die dritte Art von Reaktionsgruppen konzentriert sich auf Reaktionen, die das Kohlenstoff-Kohlenstoff-Skelett durch Bildung oder Bruch von Bindungen verändern. Die enormen Fortschritte bei den Synthesemethoden zur Bildung von C-C-Bindungen ermöglichen es heute, aus über 100 verschiedenen Reaktionen zu wählen. Diese Fortschritte sind auf verschiedene Faktoren zurückzuführen, darunter die Entwicklung robuster und zuverlässiger Protokolle für Kreuzkupplungen, die bessere Zugänglichkeit verschiedener metallorganischer Reagenzien und die Schaffung und Verbesserung stöchiometrischer Reagenzien, die dazu dienen, eine bestimmte kohlenstoffhaltige Einheit zu platzieren.

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