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Merck

807796

Cyrene

greener alternative

BioRenewable, DMF and NMP Substitute

Synonym(e):

Dihydrolevoglucosenon

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.13
MDL number:
UNSPSC Code:
12191600
NACRES:
NA.21
Assay:
≥98.5% (GC)
Technique(s):
: 0.5% using Water (by Karl Fischer)
Bp:
227 °C
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SMILES string

O1[C@H]2OC[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h4,6H,1-3H2/t4-,6+/m0/s1

InChI key

WHIRALQRTSITMI-UJURSFKZSA-N

assay

≥98.5% (GC)

form

liquid

greener alternative product characteristics

Designing Safer Chemicals
Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

technique(s)

: 0.5% using Water (by Karl Fischer)

bp

227 °C

mp

-18 °C

density

1.25 g/mL

greener alternative category

Quality Level

General description

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt ist bioerneuerbar und steht im Einklang mit den Prinzipien ″Sicherere Lösungsmittel und Hilfsmittel″ sowie ″Nutzung nachwachsender Rohstoffe″. Weitere Informationen finden Sie hier.

Cyren ist ein dipolares, für die End-of-Life-Entsorgung sicheres Lösungsmittel auf biologischer Basis, das zu CO2 und H2O zerfällt. Es ist eine aprotische Alternative zu gängigen Lösungsmitteln, die bedenklich in Hinblick auf den Umweltschutz sind. Cyren ist eine Alternative für viele Lösungsmittel, die von REACH als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) eingestuft wurden, z. B. N-Methylpyrrolidon (NMP) und N,N-Dimethylformamid (DMF).

Application

Cyren wird in einigen Anwendung als Ersatz für NMP und/oder DMS eingesetzt. Zum Beispiel hat sich gezeigt, dass es die Dispergierfähigkeit von NMP für Graphenlösungen aufgrund seiner optimalen Polarität und hohen Viskosität übertrifft und größere und weniger fehlerhafte Graphenflocken bildet. Nachstehend finden Sie weitere Verwendungszwecke für Cyren.

1. Dispergierfähigkeit für Graphenlösungen.
2. Alternative zu DMF bei der Synthese von metallorganischen Gerüsten.
3. Organische Synthese:

Features and Benefits

  • Zu 99 % biologisch abbaubar innerhalb von 28 Tagen
  • Während der Verbrennung stabil
  • Nicht mutagen oder genotoxisch
  • ASTM D6866 – Standardprüfverfahren zur Bestimmung des Gehalts auf biologischer Basis
  • Aus dem nachwachsenden Rohstoff Cellulose hergestellt

Legal Information

CYRENE is a trademark of Circa Group Pvt Ltd

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Lagerklasse

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

226.4 °F - closed cup

flash_point_c

108 °C - closed cup


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Identification of high performance solvents for the sustainable processing of graphene.
Salavagione H J, et al.
Green Chemistry, 11, 2550-25602 (2017)
Dihydrolevoglucosenone (Cyrene) as a bio-based alternative for dipolar aprotic solvents
Sherwood, J., et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50, 9650-9652 (2014)
Kirsty L Wilson et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 12, 2005-2011 (2016-11-11)
Pd-catalysed C-C bond formation is an essential tool within the pharmaceutical and agrochemical industries. Many of these reactions rely heavily on polar aprotic solvents; however, despite their utility, these solvents are incompatible with the drive towards more sustainable chemical synthesis.
Improved 2-pyridyl reductive homocoupling reaction using biorenewable solvent Cyrene?(dihydrolevoglucosenone)
Webb DA. et al.
RSC Sustainability, 1, 1522-1529 (2023)
Kirsty L Wilson et al.
Organic & biomolecular chemistry, 16(16), 2851-2854 (2018-04-10)
Amide bonds are one of the underpinning linkages in all living systems and are fundamental within drug discovery. Current methods towards their synthesis frequently rely on the use of dipolar aprotic solvents; however, due to increasingly stringent regulations and growing

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Pourquoi devrait-on choisir entre solvants écologiques et solvants fiables ? Nous vous proposons les deux à la fois grâce à nos solutions biorenouvelables et plus écologiques. Le solvant Cyrene™ est une nouvelle alternative aprotique dipolaire aux solvants courants frappés par la restriction REACH, tels que la N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) et le diméthylformamide (DMF).

Warum sollten Sie sich zwischen ökologischen und zuverlässigen Lösungsmitteln entscheiden müssen? Entscheiden Sie sich für beides – mit unseren biobasierten und umweltverträglicheren Lösungen. Lösungsmittel der Marke Cyrene™ sind eine neue dipolare, aprotische Alternative zu gängigen Lösungsmitteln, die unter die REACH-Verordnung fallen, wie N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) und Dimethylformamid (DMF).

Green chemicals evaluation aligns with the 12 Principles of Green Chemistry, emphasizing resource efficiency and hazard reduction.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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