F6886

Forskolin

from Coleus forskohlii, ≥98% (HPLC), powder, positive ionotropic agent

• Synonym(e): 7β-Acetoxy-8,13-epoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-on, Coleonol, Colforsin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₄O₇
• CAS-Nummer: 66575-29-9
• Molekulargewicht: 410.50
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278035
• UNSPSC Code: 41106305
• EC Number: 266-410-9
• MDL number: MFCD00082317
• Beilstein/REAXYS Number: 1692716

Eigenschaften

• Produktname: Forskolin, from Coleus forskohlii, ≥98% (HPLC), powder
• InChI key: OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N
• InChI: 1S/C22H34O7/c1-8-19(5)11-14(25)22(27)20(6)13(24)9-10-18(3,4)16(20)15(26)17(28-12(2)23)21(22,7)29-19/h8,13,15-17,24,26-27H,1,9-11H2,2-7H3/t13-,15-,16-,17-,19-,20-,21+,22-/m0/s1
• SMILES string: CC(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@H]2C(C)(C)CC[C@H](O)[C@]2(C)[C@@]3(O)C(=O)C[C@@](C)(O[C@]13C)C=C
• biological source: Coleus forskohlii
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• solubility: ethanol: soluble 50 mg/mL
• Quality Level: 200
• Gene Information: human ... OPRK1(4986), SLC2A10(81031), TNF(7124)

Beschreibung

Application

Forskolin wird wie folgt eingesetzt:

• zur Induktion der mRNA-Expression in primären Hepatozyten[1]
• als entfettender Wirkstoff in primären Hepatozyten vom Menschen[2]
• als Mediensupplement zur Induktion der Differenzierung adipöser mesenchymaler Stammzellen (ASC)[3]
• bei der Aktivierung des Regulatorgens der Transmembranen-Leitfähigkeit bei zystischer Fibrose (CFTR-Gen, cystic fibrosis transmembrane conductance regulator gene)[4]
• zur Förderung der Differenzierung von humanen induzierten pluripotenten Stammzellen (hipPSC) in Endothelzellen.[5]
• zur Stimulation der CFTR-Gen-vermittelten (cystic fibrosis transmembrane conductance regulator gene) Chloridionen-Sekretion in differenzierten Atemwegsepithelzellen, die von Menschen mit und ohne zystische Fibrose gewonnen werden.[6]

Biochem/physiol Actions

Zellpermeables Diterpenoid, das antihypertensive, positive inotrope und Adenylcyclase aktivierende Eigenschaften besitzt. Viele seiner biologischen Wirkungen beruhen auf der Aktivierung von Adenylcyclase und dem resultierenden Anstieg der intrazellulären cAMP-Konzentration. Forskolin beeinflusst Calciumkanäle und hemmt MAP-Kinase.

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Adenylyl cyclases im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

General description

Forskolin, vorwiegend in der Wurzel der Coleus forskohlii-Pflanze enthalten, ist ein potenzieller pharmakologischer Wirkstoff. Es wird zur Behandlung von Bluthochdruck, Atemwegserkrankungen und Fettleibigkeit eingesetzt.[7] Forskolin ist ein Diterpenoid, das die Konzentration von Adenylat-Zyklase und zyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP) modulieren kann. Die Konstruktion des Forskolin-Biosynthesewegs ermöglicht seine kommerzielle Produktion für pharmazeutische Zwecke.[8] Forskolin besitzt antioxidative und antiinflammatorische Eigenschaften und reduziert Hyperglykämie durch Stimulierung der Insulin-Freisetzung.[9] Forskolin fördert die Differenzierung von HepaRG-Hepatomzellen und aktiviert die Rezeptoren Farnesoid X (FXR) und Pregnan X (PXR).[10]

Mehrere Studien weisen darauf hin, dass Forskolin mit einer erhöhter Lipolyse assoziiert ist und dadurch möglicherweise die Fett- und Gewichtsreduzierung im Körper erhöht. Es wird angenommen, dass die Forskolin-Supplementierung den Fettverlust verbessern kann, ohne dass Muskelmasse verloren geht.[11]

Preparation Note

Dieses Produkt ist bei Raumtemperatur zu lagern. Das Produkt dicht verschlossen und trocken lagern.

Forskolin ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und DMSO löslich.

Forskolin-Lösungen mit 5 mg/ml entweder in Ethanol oder DMSO sind gemäß HPLC-Analyse bei Raumtemperatur mindestens 6 Monate stabil.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H312
• pcodes: P280 - P302 + P352 + P312 - P362 + P364 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Dermal
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves