Merck

I1406

Sigma-Aldrich

Irinotecan -hydrochlorid

topoisomerase inhibitor

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Synonym(e):
(S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl-Ester, CPT-11, [1,4′-Bipiperidin]-1′-Karbonsäure
Empirical Formula (Hill Notation):
C33H38N4O6 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
623.14
MDL-Nummer:
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

plant (Fructus camptothecae)

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: 50 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES string

Cl.CCc1c2CN3C(=O)C4=C(C=C3c2nc5ccc(OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7)cc15)[C@@](O)(CC)C(=O)OC4

InChI

1S/C33H38N4O6.ClH/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2;/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3;1H/t33-;/m0./s1

InChI key

GURKHSYORGJETM-WAQYZQTGSA-N

Gene Information

human ... TOP1(7150)

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1347609C99111347642
Irinotecan hydrochloride topoisomerase inhibitor

Sigma-Aldrich

I1406

Irinotecan -hydrochlorid

USP

USP

1347609

Irinotecan -hydrochlorid

(S)-(+)-Camptothecin ≥90% (HPLC), powder

Sigma-Aldrich

C9911

(S)-(+)-Camptothecin

USP

USP

1347642

Irinotecan-verwandte Verbindung C

assay

≥97% (HPLC)

assay

-

assay

≥90% (HPLC)

assay

-

form

powder

form

-

form

powder

form

-

solubility

DMSO: 50 mg/mL

solubility

-

solubility

chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL

solubility

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

Gene Information

human ... TOP1(7150)

Gene Information

-

Gene Information

human ... TOP1(7150)
mouse ... Prkca(18750)
rat ... Sstr2(54305)

Gene Information

-

Anwendung

Irinotecan-Hydrochlorid wird verwendet:
  • in Kombination mit 5-Fluorouracil zur Überprüfung der wachstumshemmenden Wirkung bei Brustkrebszellen des Typs MDA-MB-231.
  • beim Chemosensitivitäts-Screening von HGA- (high-grade appendiceal) und LGA-Organoiden (LGA: low-grade appendiceal).
  • als Chemotherapeutikum in den Zytotoxizitätsstudien in Kombination mit Hitzeschockprotein-Inhibitoren (HPSC1) in HT29-Darmkrebszellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase 1A1 (UGT1A1) beendet. Es erweist sich bei der Strahlenbehandlung von Tumoren als nützlich, da es das Gewebe für Strahlenschäden sensibilisiert.
Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase beendet.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt F

Not applicable

Flammpunkt C

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Produktnummer
-
25G
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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

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USP

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Oxaliplatin

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Molecular cancer therapeutics, 8(7), 1964-1973 (2009-06-18)
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T C Chang et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 75(3), 579-586 (2015-01-13)
To define the dose-limiting toxicity (DLT), maximum tolerated dose (MTD) and pharmacokinetics (PK) of PEP02, a novel liposome-encapsulated irinotecan, in patients with advanced refractory solid tumors. Patients were enrolled in cohorts of one to three to receive escalating dose of
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Votanopoulos K, et al.
Annals of Surgical Oncology, 26(1), 139-147 (2019)
GTP depletion synergizes the anti-proliferative activity of chemotherapeutic agents in a cell type-dependent manner
Lin T, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 414(2), 403-408 (2011)
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