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Blocs de construction fluorés

Trois structures chimiques sont représentées sur des fonds géométriques colorés. À gauche, un hexagone bleu représente la « 2-bromo-4-fluoropyridine », dont la structure moléculaire correspondante montre un cycle pyridine avec des substituants brome (Br) et fluor (F). Au centre, un carré jaune affiche « 2,2-difluoroéthylamine », ainsi que sa formule moléculaire NH2CHF2. À droite, un pentagone violet présente « 1,1,1-trifluoro-3-méthyl-2-butène-1-ol », avec sa structure moléculaire illustrant plusieurs atomes de fluor (F) et un groupe alcool (OH) attaché à une chaîne carbonée ramifiée.

Nous vous aiderons à poursuivre vos travaux grâce à notre vaste gamme de composants fluorés, notamment ceux comportant des substituants courants et recherchés tels que le trifluorométhyle (TFM), le difluorométhyle (DFM), le triflate et le pentafluorosulfanyle. L'incorporation d'un atome de fluor ou d'un groupe alkyle fluoré dans des molécules organiques permet de moduler leurs propriétés physiques et chimiques, telles que la stabilité, la réactivité, la lipophilie et l'acidité, avec une perturbation stérique minimale, et peut grandement faciliter l'identification des composés principaux.¹ De plus, les composants fluorés présentent une stabilité thermique supérieure à celle de leurs homologues non fluorés. On estime qu'environ 30 % de tous les nouveaux médicaments approuvés,² plus de 50 % des médicaments à succès approuvés,³ tels que Lipitor^® et Prozac^®, et environ 25 % des herbicides homologués,¹ tels que la trifluraline et le flupoxam, incorporent un ou plusieurs atomes de fluor et représentent des milliards de dollars de ventes annuelles.

Outre leurs nombreuses applications en chimie médicinale, les composants fluorés sont également utiles en chimie des matériaux, en agrochimie et en chimie organique générale. En chimie des matériaux, l'un des composés fluorés les plus populaires est le polytétrafluoroéthylène (PTFE), également connu sous le nom de Téflon, utilisé pour les revêtements antiadhésifs, les lubrifiants ou la production de composites en fibre de carbone. L'introduction du fluor dans les herbicides et les pesticides a donné naissance à une grande sous-catégorie de produits agrochimiques qui affichent des performances supérieures à celles de leurs homologues non fluorés.

Nous proposons également une gamme variée de composants de base perfluorés et marqués au fluor, ainsi que des substrats organométalliques fluorés. Ajoutez à cela notre large gamme de réactifs de fluoration courants et uniques, et vous disposez d'un ensemble d'outils puissants pour vous aider à atteindre vos nouveaux objectifs en matière de composés.

Références

1.

Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014

2.

Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392

3.

Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116

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