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Merck

Réactifs d'oxydation

Schéma illustrant le fonctionnement de l'agent réducteur et de l'agent oxydant

Les réactions d'oxydoréduction font partie des transformations les plus courantes en synthèse organique et constituent des outils puissants pour créer de nouveaux produits. Ces réactions ont une importance particulière dans la recherche sur les petites molécules. Quelle que soit votre réaction d'oxydoréduction, nous disposons des réactifs d'oxydation correspondants pour vous permettre de poursuivre votre travail.

Voici quelques-uns des points forts :  

Oxydation de Baeyer-Villiger

La méthode d'oxydation de Baeyer-Villiger (BV) est une réaction synthétique qui oxyde une cétone en ester ou une cétone cyclique en lactone. Les modifications apportées en 2004 par Brink, Arends et Sheldon à la réaction BV l'ont rendue plus durable grâce à l'utilisation de peroxyde d'hydrogène comme oxydant.

Oxydation de Dess-Martin

L'oxydation de Dess-Martin synthétise des aldéhydes ou des cétones en utilisant du periodinane de Dess-Martin (DMP) comme réactif oxydant. En raison de ses conditions de réaction douces, c'est l'une des réactions d'oxydation les plus appréciées.


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Ressources connexes


Oxydation de Jones

L'oxydation de Jones est une conversion de l'alcool primaire en acide carboxylique et de l'alcool secondaire en cétone. Des modifications de cette réaction, telles que l'oxydation de Collins avec le réactif de Collins, sont désormais couramment utilisées en raison de leur plus grande sélectivité et de leurs conditions plus douces.

Oxydation de Kornblum

La méthode d'oxydation de Kornblum transforme un halogénure d'alkyle en aldéhyde à l'aide de diméthylsulfoxyde (DSMO). Comptant parmi les premières oxydations au DSMO, elle a été perfectionnée avec l'oxydation de Pfitzner-Moffatt, l'oxydation de Swern et d'autres.

Oxydation de Ley-Griffith

L'oxydation de Ley-Griffith est l'oxydation sélective d'un alcool en aldéhyde ou en cétone à l'aide de perruthenate de tétrapropylammonium (connu sous le nom de réactif de Ley-Griffith ou TPAP). Le TPAP est un oxydant soluble, non volatil, stable à l'air et doux qui peut être utilisé de manière stœchiométrique ou catalytique avec un co-oxydant approprié.

Oxydation d'Oppenauer

Dans l'oxydation d'Oppenauer, un alcool secondaire est catalysé par l'aluminium pour former des aldéhydes ou des cétones. Bien que cette oxydation puisse également fonctionner pour les alcools primaires, l'oxydation d'Oppenauer est unique car elle cible l'alcool secondaire. 

Oxydation de Pinnick

La réaction d'oxydation de Pinnick convertit les aldéhydes en acides carboxyliques, la deuxième étape de l'oxydation de Jones. Cette réaction se déroule dans des conditions douces et ne présente pas de sensibilité aux groupes fonctionnels.

Oxydation de Rubottom

L'oxydation de Rubottom est la synthèse d'une α-hydroxycétone à partir d'un éther silylénolique. Des systèmes tampons ont été utilisés dans les modifications de la réaction afin de réduire les réactions secondaires et d'améliorer la stabilité.

Époxydation asymétrique de Sharpless

L'époxydation de Sharpless permet l'époxydation énantiosélective d'alcools allyliques primaires et secondaires en 2,3-époxyalcools à l'aide d'un catalyseur à base d'isopropoxyde de titane, d'hydroperoxyde de t-butyle (TBHP) et d'un tartrate de diéthyle chiral (DET). Cette méthode est devenue très populaire en synthèse en raison de la disponibilité et du faible coût des matières premières, ainsi que de la fiabilité et de la prévisibilité du résultat de la réaction. K. Barry Sharpless a partagé le prix Nobel de chimie 2001 pour ces travaux.

Oxydation de Wacker

La méthode d'oxydation de Wacker oxyde un alcène terminal en une cétone à l'aide d'un catalyseur au palladium, d'oxygène et d'un catalyseur au cuivre. Des procédures modifiées ont permis d'oxyder des groupes fonctionnels plus sensibles à l'acide.

Les chimistes ont à leur disposition des centaines d'agents oxydants. En fonction des exigences de la chimie synthétique, il est toujours possible d'utiliser un oxydant plus spécifique, plus stable, plus doux ou plus puissant. Nous proposons une large gamme d'agents oxydants, des oxydants courants comme le permanganate et le dichromate aux oxydants plus doux comme la chloramine-T et le periodinane de Dess-Martin (DMP). Nous proposons également des oxydants radicaux tels que le TEMPO et le sel de Fremy. Trouvez le réactif d'oxydation dont vous avez besoin pour poursuivre votre travail.




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