Catalizzatori e ligandi Buchwald

Come chimico, siete concentrati sulla scoperta di una nuova chimica e sulle sue applicazioni pratiche. Noi sosteniamo le vostre scoperte con un ampio portafoglio di catalizzatori e ligandi Buchwald. In collaborazione con Stephen Buchwald e il suo gruppo di ricerca del MIT, offriamo precatalizzatori di palladio altamente attivi e ligandi di fosfina biarilica per efficienti reazioni di accoppiamento incrociato, che formano legami come C-C, C-N e altri ancora. Questi ligandi ricchi di elettroni e sintonizzabili forniscono sistemi catalitici stabili e reattivi, riducendo i carichi catalitici, i tempi di reazione ed eliminando la necessità di agenti riducenti, consentendo nuovi metodi non raggiungibili con le fonti tradizionali di Pd.

Leganti di Buchwald

• Buchwald e il suo team hanno sviluppato ligandi biaril-fosfina che migliorano l'efficienza, la selettività e la versatilità della reazione.
• Leganti precedenti, come la dicicloesilfosfina dimetilammina, consentivano accoppiamenti arilcloruro-alchilammina.
• Leganti avanzati (ad esempio XPhos, di-t-BuXPhos) offrono una maggiore attività e compatibilità con substrati ostacolati.
• Leganti voluminosi hanno migliorato le prestazioni catalitiche e i tassi di conversione negli accoppiamenti C-N.
• Il gruppo di Buchwald ha anche sviluppato l'arilazione N catalizzata dal rame per gli imidazoli e altri eterocicli.

Precatalizzatori di Buchwald Gen 1

• I precatalizzatori di prima generazione (G1) impiegano ligandi a base di 2-feniletan-1-amina per una maggiore stabilità sia in soluzione che in fase solida.
• Stabili all'aria e all'umidità, consentono una comoda manipolazione.
• LPd(0) si forma in situ attraverso l'eliminazione riduttiva promossa dalla base, producendo indolina come sottoprodotto.
• Temperature più elevate sono spesso utilizzate con basi più deboli per facilitare la deprotonazione del ligando e attivare il catalizzatore.

Precatalizzatori di Buchwald Gen 2

• I precatalizzatori di seconda generazione (G2) utilizzano il 2-amminobifenile invece della 2-feniletan-1-ammina.
• Mostra una migliore reattività con basi più deboli (ad es, fosfati, carbonati deboli).
• Spesso consentono l'attivazione del catalizzatore a temperature più basse.
• La maggiore reattività deriva dalla maggiore acidità dell'ammina aromatica in G2 rispetto all'ammina alifatica in G1.
• Caratteristiche fondamentali: stabilità all'aria e all'umidità, alta efficienza, condizioni blande, tempi di reazione brevi e bassi carichi di catalizzatore.
• Hanno dimostrato prestazioni eccellenti nelle reazioni di cross-coupling Suzuki.

Precatalizzatori di Buchwald gen 3 e 4

• I precatalizzatori di Buchwald G3 e G4 sono complessi di palladio avanzati e stabili per diverse reazioni di cross-coupling (C-C, C-N, C-O, C-F, C-CF₃, C-S).
• Offrono una buona solubilità e attività, che può consentire l'uso di carichi di catalizzatore più bassi e/o tempi di reazione più brevi.
• G3 utilizza un ligando mesilato (rispetto al cloruro) per migliorare la solubilità. cloruro) per migliorare la solubilità e la stabilità e per adattarsi a ligandi più ingombranti.
• G4 presenta N-metil-2-aminobifenile come ligando amminico, generando un sottoprodotto più benigno (Nmetilcarbazolo rispetto al carbazolo).
• Entrambe le generazioni sono efficaci in reazioni chiave come la Suzuki-Miyaura, l'amminocarbonilazione e l'Narilazione.

Precatalizzatori Buchwald Gen 6

• I precatalizzatori G6 sono complessi di addizione ossidativa (OAC) e offrono prestazioni avanzate. Questi precatalizzatori on-cycle facilitano l'attivazione del catalizzatore.
• Mantengono la stabilità termica e all'aria, consentendo un'attivazione senza basi e una sintesi semplificata.
• Evitano la generazione di sottoprodotti carbazolici durante l'attivazione del precatalizzatore.
• Può supportare ligandi estremamente voluminosi e migliorare la solubilità e la stabilità.
• Permette la formazione efficiente di legami C-C, C-N, C-O, C-F e C-S.
• Forniscono costantemente una reattività più elevata e rese migliori rispetto alle generazioni precedenti.