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Merck

Reagenti organosiliconici

Strutture comuni dei reagenti organosiliconici, tra cui disilani, silanoli, silazani, silicati, silossani e trialcosilani.

I nostri reagenti organosiliconici e siliconici correlati hanno molte applicazioni pratiche nella sintesi, nonché nella produzione di adesivi, sigillanti, lubrificanti per automobili, chip per computer e solventi per lavaggio a secco, fino ai prodotti sanitari come prodotti per la cura della pelle, farmaci a piccole molecole e lenti a contatto.  

A causa degli svantaggi inerenti all'accoppiamento incrociato catalizzato da metalli di transizione di reagenti organometallici con alogenuri organici, i reagenti organosiliconici si sono affermati come alternative adeguate. L'assenza di tossicità, l'elevata stabilità chimica e il basso peso molecolare dei composti organosilanici li rendono ideali per l'uso come partner nucleofili nell'accoppiamento incrociato con alogenuri organici e pseudoalogenuri. Le condizioni per la costruzione di nuovi legami C-C tramite accoppiamento incrociato catalizzato dal palladio di organosilani sono blande, ma richiedono un promotore nucleofilo per fornire elevate rese dei prodotti di accoppiamento incrociato desiderati. I sottoprodotti della reazione di accoppiamento incrociato sono polisilossani, che possono essere facilmente rimossi con metodi convenzionali come la cromatografia (gel di silice o fase inversa) o la distillazione. Siamo orgogliosi di offrire un'ampia varietà di composti di silicio che sono partner di accoppiamento altamente competenti per la reazione di accoppiamento incrociato catalizzata dal palladio, per rendere le vostre scoperte più vicine che mai.


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Risorse correlate


Disilani

I disilani sono ampiamente utilizzati nella produzione di dispositivi fotovoltaici (ad esempio wafer di silicio, transistor a film sottile, celle solari) tramite deposizione chimica da vapore di silicio amorfo, che è il prodotto di deposizione dei disilani decomposte termicamente. I disilani sono utilizzati anche nella sintesi degli allilsilani tramite reazioni di sostituzione nucleofila sililica con carbonati allilici in condizioni catalitiche micellari. La delicatezza delle condizioni di reazione in mezzi a base di H2O consente applicazioni in sequenze di sintesi one-pot.

Silanoli

L'accoppiamento incrociato catalizzato dal Pd dei composti del silicio ha rapidamente guadagnato popolarità come alternativa adeguata ai metodi più comunemente noti quali: accoppiamenti incrociati di Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) e Negishi (Zn), che utilizzano frequentemente silanoli. In presenza di una fonte di attivazione al fluoruro, gli alchenil(dimetil)silanoli reagiscono prontamente sia con gli alogenuri di arile che con quelli di alchenile, dando adduci accoppiati con ottime rese. In alternativa, l'accoppiamento incrociato catalizzato dal Pd può anche essere eseguito sotto attivazione basica utilizzando TMSOK per la generazione in situ di un silanolato nucleofilo. L'utilità di eseguire l'accoppiamento incrociato sotto attivazione basica risiede nella capacità di eseguire la reazione in presenza di gruppi protettivi sililici sensibili al fluoruro. Anche gli alchinilsilanoli sono partner di accoppiamento attivi in condizioni simili.

Silazani

I silazani sono una famiglia di materiali ibridi organici-inorganici preparati mediante ammonolisi o aminolisi dei clorosilani. Vari silazani e polimeri di silazano sono stati sintetizzati e studiati come precursori di ceramiche di carbonitruro di silicio, rivestimenti, modificatori di superficie e additivi di gomme siliconiche. Essi impediscono efficacemente la degradazione da riarrangiamento delle catene di polisilossano mediante la rimozione di tracce d'acqua o del gruppo SiAOH utilizzando la reattività del legame SiAN, migliorando così la stabilità termica delle gomme siliconiche. I silazani sono utilizzati anche per modificare gli intermedi organici al fine di rendere possibili o più efficienti le reazioni di lavorazione chimica e per incorporare sostanze chimiche a base di silicio nei prodotti finiti per modificarne le proprietà fisiche.

Silicati

La maggior parte dei silicati sono ossidi ampiamente utilizzati nella scienza dei materiali e nell'ingegneria. I silicati drogati conferiscono proprietà specifiche ai materiali. Questi prodotti possono essere applicati alla sintesi di xerogel e sol-gel di silice, alla formazione di strati di silice mesoporosa esagonale, all'intercalazione H+-magadiite e allo studio di vetri bioattivi a metalli misti e altri materiali bioattivi utilizzati nella bioingegneria.

Silossani

L'uso di composti di silicio come reagenti di transmetallazione ha attirato molta attenzione come valida alternativa alle popolari reazioni di accoppiamento di Stille e Suzuki, principalmente grazie alla formazione di sottoprodotti non tossici e alla stabilità dei reagenti in molte condizioni di reazione. Le reazioni di accoppiamento a base di silicio possono essere effettuate utilizzando alogenuri di arile, eteroarile o alchenile e alcoxysilani in presenza di catalizzatori di palladio o rodio. Tra i vari tipi di composti del silicio disponibili, gli alcossisilani sono i più efficaci nelle reazioni di accoppiamento. I trialcossisilani sono importanti agenti sililanti e sono ampiamente utilizzati per la funzionalizzazione delle superfici tramite la modifica dei substrati in condizioni Standard di deposizione della soluzione. Come alternativa pratica all'accoppiamento di Stille e Suzuki, l'aggiunta catalizzata dal rodio di trialcossisilani ai composti carbonilici è un sostituto praticabile.




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