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Merck

Reagenti di ossidazione

Diagramma che mostra la funzione dell'agente riducente e dell'agente ossidante

Le reazioni di ossido-riduzione sono alcune delle trasformazioni più comuni che si incontrano nella sintesi organica e sono strumenti potenti per la creazione di prodotti nuovi. Qualunque sia la vostra reazione di ossido-riduzione, abbiamo i reagenti di ossidazione corrispondenti per farvi lavorare al meglio.

I punti salienti selezionati sono:  

Ossidazione Baeyer-Villiger

Il metodo di ossidazione Baeyer-Villiger (BV) è la reazione sintetica che ossida un chetone a un estere o un chetone ciclico a un lattone.Le modifiche apportate nel 2004 da Brink, Arends e Sheldon alla reazione BV l'hanno resa più sostenibile utilizzando il perossido di idrogeno come ossidante.

Ossidazione Dess-Martin

L'ossidazione Dess-Martin sintetizza aldeidi o chetoni utilizzando il periodinano Dess-Martin (DMP) come reagente ossidante. Grazie alle condizioni di reazione miti, è una delle reazioni di ossidazione preferite.


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Risorse correlate


Ossidazione di Jones

L'ossidazione di Jones è una conversione dell'alcol primario in un acido carbossilico e dell'alcol secondario in un chetone. Modifiche a questa reazione, come l'ossidazione di Collins con il reattivo di Collins, sono oggi prevalentemente utilizzate grazie alla maggiore selettività e alle condizioni più blande.

Ossidazione di Kornblum

Il metodo di ossidazione di Kornblum trasforma un alogenuro alchilico in un'aldeide utilizzando dimetilsolfossido (DSMO). Essendo una delle prime ossidazioni DSMO, è stata ulteriormente sviluppata con l'ossidazione Pfitzner-Moffatt, l'ossidazione Swern e altre.

Ossidazione di Ley-Griffith

L'ossidazione di Ley-Griffith è l'ossidazione selettiva di un alcol a un'aldeide o a un chetone che utilizza il tetrapropilammonio perrutenato (noto come reattivo di Ley-Griffith o TPAP).Il TPAP è un ossidante solubile, non volatile, stabile in aria e delicato che può essere utilizzato sia stechiometricamente sia cataliticamente con un coossidante adatto.

Ossidazione Oppenauer

Con l'ossidazione Oppenauer, un alcol secondario viene catalizzato con alluminio per formare aldeidi o chetoni. Sebbene questa ossidazione possa funzionare anche per gli alcoli primari, l'ossidazione Oppenauer è unica perché ha come obiettivo l'alcol secondario. 

Ossidazione Pinnick

La reazione di ossidazione Pinnick converte le aldeidi in acidi carbossilici, la seconda fase dell'ossidazione Jones. Questa reazione avviene in condizioni blande e non mostra sensibilità al gruppo funzionale.

Ossidazione Rubottom

L'ossidazione Rubottom è la sintesi di un α-idrossi chetone da un silil enol etere. I sistemi tampone sono stati utilizzati per modificare la reazione in modo da ridurre le reazioni collaterali e migliorare la stabilità.

Epossidazione asimmetrica Sharpless

L'epossidazione Sharpless consente l'epossidazione enantioselettiva di alcoli allilici primari e secondari a 2,3-epossicalcoli utilizzando un catalizzatore isopropossido di titanio, t-butilidroperossido (TBHP) e un dietiltartrato chirale (DET).Questo metodo è diventato popolare a livello sintetico grazie alla disponibilità e al basso costo dei materiali di partenza e all'affidabilità e prevedibilità del risultato della reazione. K. Barry Sharpless ha vinto il premio Nobel per la chimica nel 2001 per questo lavoro.

Ossidazione Wacker

Il metodo di ossidazione Wacker ossida un alchene terminale a un chetone utilizzando un catalizzatore di palladio, ossigeno e un catalizzatore di rame. Le procedure modificate hanno permesso di ossidare gruppi funzionali più sensibili agli acidi.

Ci sono centinaia di agenti ossidanti a disposizione del chimico. A seconda delle esigenze della chimica di sintesi, è sempre possibile utilizzare un ossidante più specifico, più stabile, più blando o più forte. Offriamo una vasta gamma di agenti ossidanti, da ossidanti comuni come il permanganato e il bicromato a ossidanti più blandi come la cloramina-T e il Dess-Martin periodinano (DMP). Sono presenti anche ossidanti radicali come il TEMPO e il sale di Fremy. Trovate il reagente di ossidazione di cui avete bisogno per continuare il vostro lavoro.




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