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Diisopropyl azodicarboxylate

98%

• Sinónimos: DIAD, Diisopropyl azodiformate
• Fórmula lineal: (CH₃)₂CHOOCN=NCOOCH(CH₃)₂
• CAS Number: 2446-83-5
• Peso molecular: 202.21
• Beilstein: 1912326
• Número MDL: MFCD00008875
• Código UNSPSC: 12352302
• ID de la sustancia en PubChem: 24853505
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: 98%
• Formulario: liquid
• impurezas: ≤2% dichloromethane
• índice de refracción: n20/D 1.420 (lit.)
• bp: 75 °C/0.25 mmHg (lit.)
• densidad: 1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: azo
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)C
• InChI: 1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+
• Clave InChI: VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N

Descripción

Descripción general

Reacted with dioxaphosphorinanes and iron catalyst to generate rearranged phosphonium ylide products.[1]

Aplicación

Diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) is a commonly used reagent in organic synthesis for the preparation of useful chemical intermediates. It is often used in the Mitsunobu and aza-Baylis-Hillman reaction.[2][3] DIAD is also used as a selective deprotecting agent of N-benzyl groups.[4]

Reactant for preparation of:

• Chromenes resembling classical cannabinoids
• MK-3281 inhibitor of the hepatitis C virus NS5B polymerase
• Norbornene-based guanidine-rich polymers as mimcs of cell-penetrating peptides (CPP)
• Analogues of the Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing molecule N-(3-Oxododecanoyl)-l-homoserine lactone with immunosuppressive but non-LasR-inducing properties
• Acceptor-donor-acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells
• 1,3-dioxane-2-carboxylic acid derivatives as PPARα/γ dual agonists
• Hydrazinophosphonates and hydrazinobisphosphonates via Mitsunobu and Arbuzov-type multicomponent application of the Morrison-Brunn-Huisgen betaine

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS07,GHS09
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H315,H319,H335,H351,H373,H411
• Consejos de prudencia: P202 - P260 - P273 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Clasificaciones de peligro: Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 222.8 °F
• Punto de inflamabilidad (°C): 106 °C
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter