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Catalizadores y ligandos quirales

La estructura tridimensional del BINAP. Los átomos de fósforo se representan en púrpura y los carbonos en amarillo. Este ligando quiral demostró ser uno de los más populares para una variedad de transformaciones asimétricas.

La búsqueda de ligandos y catalizadores quirales novedosos y eficientes para moléculas enantiopuras constituye un esfuerzo continuo en las industrias farmacéutica, de sabores y fragancias y agroquímicas. Casi el 85 % de los nuevos medicamentos del mercado son quirales. Esta necesidad ha llevado a la evolución de la síntesis asimétrica de ligandos quirales y complejos metálicos. En 2001, el Premio Nobel recayó en el trabajo pionero de Knowles, Noyori y Sharpless sobre el desarrollo de la síntesis catalítica asimétrica, destacando la importancia de la síntesis quiral en química. Con el trabajo pionero de Noyori en la década de 1980 con los ligandos BINAP comenzó una era en la que los catalizadores y los ligandos se volvieron más eficaces y selectivos. La hidrogenación, la hidroformilación, la hidroboración, la hidrosilación y el acoplamiento cruzado son algunas de las aplicaciones más populares que utilizan ligandos quirales.  

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Precios
71718
L-lactato de sodio
≥99.0% (NT)
237817
D-(−)-Pantolactone
99%
244791
Potassium antimony(III) tartrate hydrate
≥99%
C2107
Ácido (1S)-(+)-10-alcanforsulfónico
99%
115568
(S)-(−)-α-Methylbenzylamine
98%
115541
(R)-(+)-α-Methylbenzylamine
98%
U6753
Ursolic acid
≥90%
124931
(R)-(−)-Carvone
98%
298360
(R)-(−)-3-Hydroxybutyric acid sodium salt
optical purity ee: 99% (GLC)
71716
Sodium D-lactate
≥99.0% (NT)
T206
D-(−)-Tartaric acid
ReagentPlus®, 99%
671479
Di(1-adamantyl)-n-butylphosphine
95%
M1000
L-(−)-Malic acid
≥95% (titration)
432628
(−)-α-Terpineol
90%, technical grade
218367
(S)-(−)-Limonene
96%
E34102
(−)-Ethyl L-lactate
98%
375160
(S)-(+)-Ibuprofen
ReagentPlus®, 99%
282146
(1R)-(−)-10-Camphorsulfonic acid
98%
392758
AD-mix-α
O5504
Oleanolic acid
≥97%
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Los sistemas catalíticos asimétricos de gran eficacia dan acceso a matrices de unidades estructurales quirales utilizadas en la síntesis de productos naturales y fármacos. Entre la plétora de ligandos quirales, unos pocos destacan por su versatilidad. La característica común de estos ligandos «privilegiados» es su simetría en C2, lo que reduce el número de posibles complejos metálicos isómeros y el número de sustratos diferentes. Entre la familia más reconocida de ligandos quirales, los ligandos BINAP, salen, bisoxazolina y tartrato representan las clases originales de “ligandos privilegiados” que afectan a una amplia variedad de transformaciones bajo un excepcional enantiocontrol y con gran rendimiento. Una segunda ola de ligandos privilegiados ha surgido con los fosfolanos DuPhos, las DSM fosforamiditas, las familias Solvias Josiphos, los ligandos Reetz y Trost y las fosfinas ChiralQuest. Estas excelentes familias de ligandos han demostrado su éxito en reacciones industrialmente útiles como hidrogenaciones, reacciones de aldol y alquilaciones alílicas asimétricas, y han recibido mucha atención de la comunidad sintética debido a su fácil accesibilidad y la naturaleza modular de su diseño.

La mayoría de los catalizadores quirales, también conocidos como catalizadores asimétricos, se forman a partir de ligandos quirales con metales de transición. Incluso a cocientes sustrato - catalizador bajos, estos catalizadores son muy eficientes, lo que los convierte en excelentes herramientas sintéticas, incluso a escala industrial. También hay numerosos catalizadores quirales sin metales, como los organocatalizadores de imidazolidinona MacMillan o los organocatalizadores a base de prolina.  Los catalizadores MacMillan se utilizan para catalizar alquilaciones asimétricas de indoles, alquilaciones de Friedel-Crafts y una amplia gama de reacciones de adición conjugada en un gran exceso enantiomérico. La organocatálisis proporciona métodos cómodos para construir compuestos quirales complejos con simplicidad operativa y sin necesidad de utilizar metales. Se observan excelentes selectividades en diversas transformaciones asimétricas organocatalizadas. 

Nos hemos comprometido a proporcionar una accesibilidad sin precedentes a los catalizadores y los ligandos quirales para que sus avances se sientan más cerca que nunca. Estos «ligandos privilegiados» de vanguardia se utilizan en una amplia variedad de transformaciones formadores de enlaces C–H, C–C, C–N y C–O. Para obtener una lista completa de los productos relacionados con ligandos privilegiados, consulte nuestros productos a continuación o visites nuestras páginas de catalizadores de metales de transición u organocatalizadores.

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