Přejít k obsahu
Merck
DomůAplikaceChemie a syntézaSyntéza peptidů

Syntéza peptidů

Syntéza peptidů

Peptid se skládá ze dvou nebo více aminokyselin spojených amidovou vazbou, které tvoří řetězec aminokyselin dlouhý obvykle 2 až 70 aminokyselin. Peptidy se od proteinů liší tím, že pro svou biologickou aktivitu nevyžadují skládání. Peptidy se vyskytují endogenně jako peptidové hormony, např. angiotenzin, LHRH, enkefalin, a jako toxiny u rostlin a živočichů. Peptidy jsou velmi zajímavé jako hlavní sloučeniny pro objevování léčiv a jako léčiva samy o sobě. Nacházejí také uplatnění ve vakcínách, biomateriálech, histologických sondách a používají se ve velkém množství jako antigeny pro tvorbu protilátek. 

Peptidy se syntetizují chemicky buď v roztoku, nebo na pevné fázi. Proces zahrnuje řízenou a selektivní tvorbu amidové vazby mezi N-chráněnou aminokyselinou a aminokyselinou nesoucí volnou aminoskupinu a chráněnou karboxylovou kyselinou. Při syntéze na pevné fázi je karboxylová ochranná skupina navázána na polymerní nosič. Po vytvoření vazby se aminochraňující skupina dipeptidu odstraní a naváže se další N-chráněná aminokyselina.

Doporučené kategorie

3-D struktura peptidu.
Syntéza peptidů

Nabízíme rozsáhlý sortiment aminokyselin, pryskyřic a činidel bezkonkurenční kvality, včetně Novabiochem®, pro syntézu peptidů, vysoce výkonnou organickou chemii, značení peptidů a výrobky vyráběné na zakázku.

Obchod s produkty
Běžný NHC ligand obklopený kovy pro katalýzu
NHC ligandy a komplexy

Naše stabilní a snášenlivé NHC ligandy a komplexy lze použít jako účinné pomocné ligandy, aby vaše práce v organokovové katalýze a výzkumu katalytické chemie pokračovala.

Obchod s produkty
Tento příklad schématu click chemie ukazuje mědí(I) katalyzovanou azid-alkynovou cykloadici (CuAAC) alkynů na azidy za vzniku 1,4-disubstituovaného-1,2,3-triazolu.
Reagencie pro klikací chemii

Naše portfolio činidel pro click chemii zahrnuje řadu azidů, alkynů, katalyzátorů a ligandů, které urychlí váš pokrok v chemické biologii, polymerní chemii, biokonjugaci a objevování léčiv.

Obchod s produkty
Obecné schéma biokonjugace znázorňující vznik biokonjugátu
Síťovací látky

Naše portfolio linkerů a crosslinkerů poskytuje strukturní stabilitu a spolehlivost při interakcích protein-protein, protein-peptid a peptid/protein-malá molekula pro všechny vaše potřeby biokonjugace.

Obchod s produkty
Side-chain protecting groups for solid-phase peptide synthesis (SPPS) are often chosen so as to be cleaved simultaneously with detachment of the peptide from the resin.

Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)

Syntéza peptidů v pevné fázi (SSPS) je nejčastěji používanou metodou syntézy peptidů díky své účinnosti, jednoduchosti, rychlosti a snadné paralelizaci. SPPS zahrnuje postupné přidávání aminokyselin a aminokyselinových zbytků chráněných postranním řetězcem k aminokyselině nebo peptidu připojenému k nerozpustný polymerní nosič (obrázek 1).

Buď se jedná o skupinu Boc vázanou na kyselinu (Boc SPPS), nebo o skupinu Fmoc-skupina (Fmoc SPPS) se používá pro N-α-ochranu. Po odstranění této ochranné skupiny se přidá další chráněná aminokyselina buď pomocí spojovacího činidla, nebo předem aktivovaného derivátu chráněné aminokyseliny. C-koncová aminokyselina je ukotvena k pryskyřici přes linker, jehož povaha určuje podmínky potřebné k uvolnění peptidu z nosiče po prodloužení řetězce. Ochranné skupiny postranních řetězců se často volí tak, aby se štěpily současně s oddělením peptidu od pryskyřice (obrázek 2 a 3).

Side-chain protecting groups for solid-phase peptide synthesis (SPPS) are often chosen so as to be cleaved simultaneously with detachment of the peptide from the resin.

Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)

Většina peptidů se připravuje metodou Fmoc, protože konečná cleavage a deprotekce se provádí ošetřením kyselinou trifluoroctovou na rozdíl od <.a href="/CZ/cs/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/peptide-synthesis/boc-resin-cleavage">Boc metodě, která vyžaduje použití vysoce toxického, korozivního kapalného bezvodého HF ve specializovaném zařízení.

Běžně lze připravit peptidy o 50 aminokyselinách, ačkoli se běžně uvádí syntéza proteinů o více než 100 aminokyselinách. Delší proteiny lze vyrobit nativní chemickou ligací plně deprotekovaných peptidů v roztoku. Touto metodou je možné syntetizovat přírodní peptidy, které se obtížně exprimují v bakteriích, inkorporovat nepřirozené nebo D-aminokyseliny a vytvářet cyklické, rozvětvené, značené a post-translačně modifikované peptidy.

Syntéza peptidů v kapalné fázi, obvykle využívající Boc nebo Z-aminoochranu, byla nahrazena syntézou peptidů v pevné fázi, s výjimkou stávajících postupů rozsáhlé syntézy peptidů pro průmyslové účely.

Vyhledávání dokumentů
Hledáte konkrétnější informace?

Vyhledejte v našem vyhledávači dokumentů datové listy, certifikáty a technickou dokumentaci.

Vyhledat dokumenty
Doporučené články
Novabiochem® Fmoc-Amino Acids
Discover 20 proteinogenic Novabiochem® Fmoc-amino acids, featuring enhanced specifications designed to optimize yields in peptide synthesis.
Unnatural Amino Acids for Peptide Synthesis
Unnatural amino acids, the non-proteinogenic amino acids that either occur naturally or are chemically synthesized, are becoming more and more important as tools for modern drug discovery research.
Průvodce peptidovými spojovacími činidly
Spojovací činidla Novabiochem® pro aktivaci in situ jsou rychle reagující a kompatibilní s různými aminokyselinami.
Biotinylation Reagents
Biotin-labelled peptides have many important applications in immunology and histochemistry, such as affinity purification and FRET-based flow cytometry, solid-phase immunoassays, and receptor localization, that exploit the high affinity of streptavidin and avidin for biotin.
      Chcete-li pokračovat, musíte se přihlásit.

      Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.

      Nemáte účet?

      Toto je strojově přeložená stránka.