D1054

Dihydrorhodamin 123

≥95% purity, powder

• Synonym(e): DHR 123; Methyl-2-(3,6-diamino-9H-xanthan-9-yl)benzoat; Benzoesäure, 2-(3,6-Diamino-9H-xanthan-9-yl)-, Methylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₁₈N₂O₃
• CAS-Nummer: 109244-58-8
• Molekulargewicht: 346.38
• Beilstein: 5989965
• MDL-Nummer: MFCD00285712
• UNSPSC-Code: 12171500
• PubChem Substanz-ID: 24893337
• NACRES: NA.47

Eigenschaften

• Produktname: Dihydrorhodamin 123, ≥95%
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95%
• Form: powder
• Methode(n): titration: suitable
• Farbe: pink
• Löslichkeit: DMSO: >5 mg/mL
• Anwendung(en): diagnostic assay manufacturing; hematology; histology
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COC(=O)c1ccccc1C2c3ccc(N)cc3Oc4cc(N)ccc24
• InChI: 1S/C21H18N2O3/c1-25-21(24)15-5-3-2-4-14(15)20-16-8-6-12(22)10-18(16)26-19-11-13(23)7-9-17(19)20/h2-11,20H,22-23H2,1H3
• InChIKey: FNEZBBILNYNQGC-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dihydrorhodamin 123 (DHR123) ist ein ungeladener, nicht fluoreszierender Farbstoff und ein Derivat von Rhodamin 123 (R123). Dihydrorhodamin 123 (DHR123) wird in Gegenwart von reaktiven Sauerstoffspezies in den Zellen zu fluoreszierendem R123 oxidiert und in den Mitochondrien lokalisiert.[1] Es ist ein Analogon von 2,7-Dichlordihydrofluorescein (DCDHF), ist lipophil und diffundiert durch die Zellmembran.[2]

Peroxidase-Substrat

Anwendung

Dihydrorhodamin 123 (DHR) wurde zum Nachweis von freien intrazellulären Radikalen oder ROS (reaktiven Sauerstoffspezies) in Kopfnieren-abgeleitete Makrophagen eingesetzt.[3] Es wurde auch beim DHR-Assay in roten Blutkörperchen [4] und beim oxidativen-Burst-Test bei Neutrophilen verwendet.[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Dihydrorhodamin 123 erkennt Superoxid-Ionen auf Einzelzellebene und wird zur Untersuchung der Superoxid-Erzeugung von Neutrophilen[6] während eines oxidativen Bursts verwendet.[1] Es wird außerdem zur Messung von oxidativem Stress bei Makrophagen[2] und menschlichen Spermien eingesetzt.[1]

Dihydrorhodamin 123 wird zum Nachweis von ROS (reaktiven Sauerstoffspezies) eingesetzt. Durch die Anwesenheit von ROS oxidiert Dihydrorhodamin 123 zu dem fluoreszierenden Derivat Rhodamin 123. Diese Reaktion geschieht in Gegenwart von Peroxidase oder einem vergleichbaren Katalysator.[7][8]

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)