C1386

Curcumin

from Curcuma longa (Turmeric), powder

• Synonym(e): (E,E)-1,7-Bis-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion, Diferuloylmethan, Natural Yellow 3
• Lineare Formel: [HOC₆H₃(OCH₃)CH=CHCO]₂CH₂
• CAS Number: 458-37-7
• Molekulargewicht: 368.38
• Farbindexnummer: 75300
• Beilstein: 2306965
• EG-Nummer: 207-280-5
• MDL-Nummer: MFCD00008365
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24892408
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Curcuma longa (Turmeric)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdichte: 13 (vs air)
• Form: powder
• Konzentration: ≥65% (HPLC)
• mp (Schmelzpunkt): 175 °C
• Löslichkeit: ethanol: 10 mg/mL; DMSO: >11 mg/mL (lit.)(lit.); 0.5 M NaOH: soluble (then immediately dilute in PBS [lit.])(lit.)
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
• InChIKey: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... APP(351), CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Curcumin ist ein gelbliches Polyphenol, das aus dem Rhizom von Curcuma longa L. gewonnen wird. Es stellt einen wichtigen Bestandteil verschiedener Ernährungsweisen und der Naturheilkunde dar, insbesondere in Asien wegen seiner verschiedenen heilsamen Wirkungen auf die menschliche Gesundheit.[1][2][3]

Anwendung

Curcumin wird wie folgt verwendet:

• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Auswirkungen und den Mechanismus im Zusammenhang mit der Unterdrückung des menschlichen Homöobox-Gens NKX3.1 in der Prostatakrebszelle LNCaP[1]
• zur Prüfung seiner Stresswirkung bei Schweinen durch Hemmen der Cortisolkonzentration im Serum, der Stickstoffproduktion im Hippocampus und der Expression des Wachstumsfaktors BDNF (Brain-Derived Neurotrophic Factor)[2]
• zur Untersuchung seiner Wirkung als Nahrungsergänzungsmittel auf das Wachstum, die Immunität, die Antioxidansaktivität und Widerstandskraft gegenüber Krankheiten bei Oreochromis niloticus[3]
• zur Analyse seiner Schutzwirkung auf organtypische Gehirnschnitte des Hippocampus gegenüber der von Amyloid-Betapeptiden verursachten synaptischen Toxizität (Aβ_1–42)[4]
• zur Untersuchung der Möglichkeit, ob seine nicht toxischen Konzentrationen die von Interleukin-1beta (IL-1β) verursachten Entzündungen in Kulturen mit Knorpelexplantaten verringern[5]
• zur Untersuchung seiner Schutzwirkung gegenüber Ischämie-Reperfusionsschädigungen des Darmtrakts bei Ratten[6]
• zur Messung seiner antibakteriellen Wirkung in vitro[3]
• zur Bestimmung seiner schützenden Wirkung vor der Alzheimer-Krankheit in Mäusen[7]
• als bifunktionaler Wirkstoff für die Erzeugung und Validierung des Erythroid-2-verwandten Faktor-2(Nrf2)-Reportersystems[8]
• zur Analyse seiner Hemmwirkung in vitro auf die Leber-Glucuronidierungsaktivität beim Menschen[9]
• zur Bewertung der Wirkung von Curcumin auf Parkinson-Krankheit(PD)-ähnliche Phänotypen[10]

Biochem./physiol. Wirkung

Curcumin besitzt entzündungshemmende, krebsvorbeugende und antioxidative Eigenschaften. Es weist auch eine antagonistische Natur gegenüber dem Cluster von Darm-, Brust- und Knochenmarkkrebs auf. Diese ergibt sich aufgrund der Hemmwirkung auf die verschiedenen assoziierten Enzyme, wie z. B. Cycloxygenase-2 (COX-2), Lipoxygenase und Ornithindecarboxylase.[1] Ihm werden antidepressive, stressmindernde und neuroprotektive Wirkungen beim Menschen und anderen Tieren nachgesagt.[2] Es wird aufgrund seiner Fähigkeit, synaptische Toxizität zu verursachen, zur Behandlung bei der Alzheimer-Krankheit eingesetzt.[4] Es zeigt darüber hinaus antimykotische, antivirale, antimikrobielle, chemosensibilisierende, radiosensibilisierende und wundheilende Wirkungen.[6]

Eine natürliche Phenolverbindung. Wirksames Antitumor-Mittel mit entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften. Curcumin wurde, zusätzlich zu seiner chemotherapeutischen Wirkung, als potenzielles chemopräventives Mittel beschrieben. Leitet die Apoptose in Krebszellen ein und hemmt die Phorbolester-induzierte Proteinkinase C (PKC)-Aktivität. Hemmt Berichten zufolge die Produktion von inflammatorischen Zytokinen durch Monozyten des peripheren Blutes und alveoläre Makrophagen. Wirksamer Inhibitor der EGFR-Tyrosinkinase und IκB-Kinase. Hemmt die induzierbare Stickoxidsynthase (iNOS), Cycloxygenase und Lipoxygenase. Dringt leicht in das Zytoplasma von Zellen ein, sammelt sich in membranösen Strukturen wie Plasmamembran, endoplasmatisches Retikulum und Kernhülle an.

Eine natürliche phenolische Verbindung, die für die gelbe Farbe von Kurkuma verantwortlich ist. Wirksames Anti-Tumor-Agens, mit Wirkung in unterschiedlichen Tumor-spezifischen Stoffwechselwegen. Antiphlogistikum und Antioxidans. Induziert Apoptose in Krebszellen und hemmt die Phorbolester-induzierte Proteinkinase C (PKC)-Aktivität. Es soll die Produktion von inflammatorischen Zytokinen durch Monozyten im peripheren Blut und Alveolarmakrophagen inhibieren. Wirksamer Inhibitor der EGFR-Tyrosinkinase und IκB Kinase. Hemmt induzierbare Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS), Cyclooxygenase (COX-2) und 5-Lipoxygenase (5-LOX).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable