T9033

Thapsigargin

≥98% (HPLC), solid film

• Synonym(e): (-)-Thapsigargin, TG1
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₅₀O₁₂
• CAS Number: 67526-95-8
• Molekulargewicht: 650.75
• MDL-Nummer: MFCD00083511
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278762
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant (Thapsia garganica)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid film
• Löslichkeit: acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL; DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O
• InChI: 1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1
• InChIKey: IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Thapsigargin ist ein guaianolidartiges Sesquiterpenlacton[1] und ein weithin eingesetzter Inhibitor der ubiquitösen Ca²⁺-ATPase (SERCA)[2] im sarkoplasmatischen/endoplasmatischen Retikulum. Es kann den Stress im endoplasmatischen Retikulum (ER) und die Reaktion aufgefalteter Proteine (UPR) aktivieren.[3] Thapsigargin ist eine natürliche phytochemische Substanz, die in den Wurzeln und Früchten mediterraner Pflanzen der Spezies Thapsia garganica (Apiaceae) vorkommt.[1] Es fördert die Freisetzung des translationalen Arrests und induziert proteomweite Veränderungen in den Stoffwechselwegen in mit dem Coronavirus (CoV) infizierten Zellen.[3]

Anwendung

Thapsigargin wird als Stressinduktor im endoplasmatischen Retikulum (ER) verwendet:

• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Expression des Cyclase-assoziierten Proteins 2 (CAP2) in Leberkrebszellen[4]
• im Experiment zur Zellviabilität unter Verwendung von ARPE-19-Zellen (humane Retinapigment-Epithelzellen)[5]
• zur Untersuchung der Wirkung auf die Glykosylierung von Lipocalin 2 (LCN2) in primären Hepatozyten[6]
• zur Untersuchung der Folgen des Calciumverlusts im endoplasmatischen Retikulum (ER) von Zellen[7]
• zur Untersuchung der Wirkung auf die MRNA-Expression des Metalloproteinase-Inhibitors-1 (TIMP-1) in Sertoli-Zellen von Ratten

Biochem./physiol. Wirkung

Starker, zellpermeabler, IP₃-unabhängiger, intrazellulärer Calcium-Freisetzer.

Thapsigargin setzt potent, zelldurchlässig, IP₃-unabhängig intrazellulär Calcium frei. Es blockiert den transienten Anstieg von intrazellulärem Ca²⁺, das von Angiostatin und Endostatin induziert wird. Es induziert zudem die Apoptose durch Hemmen des intrazellulären freien Ca²⁺ und ist Bestandteil von Prodrug-Formulierungen für die Chemotherapie.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H319,H334,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves