T9531

D-(+)-Trehalose Dihydrat

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

• Synonym(e): Trehalose-Dihydrat, α,α-Trehalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• CAS-Nummer: 6138-23-4
• Molekulargewicht: 378.33
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 57654693
• EC Number: 202-739-6
• Beilstein/REAXYS Number: 5322018
• MDL number: MFCD00071594

Eigenschaften

• biological source: Saccharomyces cerevisiae
• Quality Level: 300
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• optical activity: [α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water
• technique(s): HPLC: suitable, PCR: suitable, cell based assay: suitable, cryopreservation: suitable
• impurities: ≤5.0% EtOH, <20 ppm Trace metals
• color: white
• mp: 97-99 °C
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• application(s): advanced drug delivery; advanced drug delivery; agriculture; cell analysis; life science and biopharma; sample preparation
• storage temp.: room temp
• SMILES string: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• InChI key: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Beschreibung

General description

Trehalose, auch bekannt als Mycose oder Tremalose, ist ein nicht reduzierendes Disaccharid der Glukose, das häufig in Pilzen, Bakterien und Wirbellosen vorkommt. Sein Vorliegen in diesen Organismen unterstreicht seine Bedeutung für verschiedene biologische Prozesse und potenzielle Anwendungen in der biochemischen Forschung und bei Zellkulturstudien.

Application

D-(+)-Trehalose-Dihydrat wird verwendet:

• als Transkriptionsfaktor EB (TFEB) zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf ein autophagisch-lysosomales System in Alveolarmakrophagen bei der Silikose beim Menschen[1]
• als stabilisierender Hilfsstoff in sprühgetrockneten Proteinformulierungen[2]
• als Kälteschutzmittel zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf Suspensionen von Hodenzellen der Maus[3]

Biochem/physiol Actions

D-(+)-Trehalose schützt vor Austrocknung oder Schädigung von Zellen bei der Kryokonservierung. Es wirkt als Osmolyt und Stressschutzmittel und hilft bei der Speicherung und dem Transport von Kohlenstoff. Trehalose wird in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Pharmaindustrie eingesetzt. Es spielt eine Schlüsselrolle für das Überleben bestimmter Insekten und Pflanzen, die die Fähigkeit zur Anhydrobiose besitzen, in rauen Umgebungen wie z. B. bei starker Austrocknung.

Preparation Note

Hergestellt durch Ionenaustauschchromatografie.

Analysis Note

Reduced metal ion content.

Other Notes

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Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)