Merck

G6129

Sigma-Aldrich

Guanosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥99% (HPLC), powder

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Sinónimos:
3′,5′-Cyclic GMP monosodium salt, 3′,5′-cGMP-Na, Guanosine 3′,5′-cyclophosphate monosodium salt, cGMP, cyclic GMP
Empirical Formula (Hill Notation):
C10H11N5NaO7P
Número de CAS:
Peso molecular:
367.19
Beilstein:
6467425
Número CE:
Número MDL:
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Análisis

≥99% (HPLC)

formulario

powder

color

white

solubilidad

H2O: 50 mg/mL

temp. de almacenamiento

−20°C

SMILES string

[Na+].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)C(=O)N1

InChI

1S/C10H12N5O7P.Na/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6;/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17);/q;+1/p-1/t3-,5-,6-,9-;/m1./s1

InChI key

KMPIYXNEROUNOG-GWTDSMLYSA-M

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G7504A6885C9630
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powder

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color

white

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white

color

-

solubility

H2O: 50 mg/mL

solubility

0.2 M NaHCO3: 50 mg/mL

solubility

H2O: 10 mg/mL

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

−20°C

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−20°C

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−20°C

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−20°C

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Acciones bioquímicas o fisiológicas

An important second messenger, cGMP is a major intracellular mediator of extracellular signals such as nitric oxide and natriuretic peptides. Cyclic GMP interacts with three types of intracellular receptor proteins: cGMP-dependent protein kinases, cGMP-regulated channels, and cGMP-regulated cyclic nucleotide phosphodiesterases. A primary action of elevated cGMP levels in vivo is the stimulation of cGMP-dependent protein kinase (PKG).

Características y beneficios

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Phosphodiesterases and PKA & PKG pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

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C Picco et al.
The Journal of physiology, 460, 741-758 (1993-01-01)
1. The permeability of the channel activated by guanosine 3',5'-cyclic monophosphate (cGMP) to many organic monovalent cations was determined by recording macroscopic currents in excised inside-out patches of plasma membrane from isolated retinal rod outer segments of the tiger salamander.
G Colamartino et al.
The Journal of physiology, 440, 189-206 (1991-01-01)
1. Blockage and permeation of divalent cations through channels activated by guanosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic GMP) were studied in membrane patches excised from retinal rods of the tiger salamander Ambystoma tigrinum by rapidly changing the ionic medium bathing the intracellular
Katja S Kroker et al.
Neurobiology of aging, 35(9), 2072-2078 (2014-04-22)
The cyclic nucleotide cGMP is an important intracellular messenger for synaptic plasticity and memory function in rodents. Therefore, inhibition of cGMP degrading phosphodiesterases, like PDE9A, has gained interest as potential target for treatment of cognition deficits in indications like Alzheimer's
You-Lin Tain et al.
Biology of reproduction, 92(1), 7-7 (2014-11-15)
Nitric oxide (NO) deficiency induced by the NO synthase (NOS) inhibitor N(G)-nitro-L-arginine-methyl ester (L-NAME) resulted in hypertension. L-citrulline (CIT) can be converted to L-arginine to generate NO. We examined whether maternal CIT supplementation can prevent L-NAME-induced programmed hypertension. Pregnant Sprague-Dawley
Sofia-Iris Bibli et al.
Cardiovascular research, 106(3), 432-442 (2015-04-15)
H2S is known to confer cardioprotection; however, the pathways mediating its effects in vivo remain incompletely understood. The purpose of the present study is to evaluate the contribution of cGMP-regulated pathways in the infarct-limiting effect of H2S in vivo. Anaesthetized

Artículos

Cyclic nucleotides, including cyclic AMP (cAMP), cyclic GMP (cGMP) and cyclic ADP-ribose, have been extensively studied as second messengers of intracellular events initiated by activation of GPCRs. cAMP modifies cell function in all eukaryotic cells, principally through the activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA), but also through cAMP-gated ion channels and guanine nucleotide exchange factors directly activated by cAMP.

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