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Boîte à outils de la réaction organique

La boîte à outils de la réaction organique propose tout un ensemble d'outils utiles à la synthèse de petites molécules.

La boîte à outils de la réaction organique est une façon d'organiser des réactions chimiques utiles afin de résoudre des problèmes de synthèse et développer de nouvelles petites molécules. Lorsqu'il crée une voie de synthèse, le chimiste utilise de nombreuses réactions pour transférer une petite molécule dans une nouvelle. En utilisant des groupes protecteurs et en créant une complexité moléculaire de manière plus directe, il est possible d'éviter les détours dans les voies de synthèse. Ces réactions sont typiquement caractérisées en trois grandes catégories qui déterminent la façon dont les réactifs se combinent pour former d'autres produits.  

La première catégorie se concentre sur les caractéristiques réactionnelles prévisibles des 19 principaux groupes fonctionnels (alcane, alcène, alcyne, halogénure d'alkyle, alcool, éther, thiol, sulfure, cétone, aldéhyde, acide carboxylique, ester, halogénure d'acyle, anhydride d'acide, amide, amine, nitrile, époxyde et aryle). Ces caractéristiques déterminent les propriétés de réactivité d'une molécule lorsqu'elle contient ce type de groupes. En se concentrant sur les réactions qui peuvent être utilisées pour un groupe fonctionnel spécifique, un scientifique peut limiter les options de réaction à celles qui sont plausibles pour la transformation souhaitée.  

Une autre manière de classer les réactions organiques consiste à grouper les réactions par groupes fonctionnels. Puisqu'un chimiste travaille généralement à rebours en partant de la molécule finale, il est utile de grouper les réactions de cette façon. Par exemple, si le groupe fonctionnel terminal recherché est un alcool, on peut envisager une réaction de Grignard avec un aldéhyde et une cétone, une réaction de réduction d'un acide carboxylique, d'un aldéhyde, d'une cétone ou d'un ester, ou une réaction d'hydratation d'un alcène.

Le troisième type de groupe de réactions met l'accent sur les réactions qui altèrent le squelette carboné par la création ou la rupture de liaisons carbone-carbone. Les formidables progrès réalisés dans les méthodes de synthèse permettant de former des liaisons C–C permettent aujourd'hui de choisir parmi plus de 100 réactions différentes. Ces progrès sont dus à divers facteurs, notamment au développement de protocoles robustes et fiables de couplage croisé, à un accès facilité à des divers réactifs organométalliques, ainsi qu'à la création et à l'amélioration des réactifs stœchiométriques qui servent à placer un groupe spécifique contenant du carbone.


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