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Nucléosides et nucléotides

Illustration de l'emplacement et de la structure de la double hélice d'ADN, mettant en évidence les composants qui recèlent la spécificité des gènes chez tous les êtres vivants.

Les nucléosides, les nucléotides et leurs dérivés sont des substances biologiques qui sont omniprésentes dans la nature et qui interviennent dans la quasi-totalité des processus biochimiques. Ils forment les motifs monomères des acides nucléiques et jouent ainsi un rôle clé dans l'expression et le stockage de l'information génétique.

Les nucléosides sont des glycosylamines obtenues par la décomposition chimique ou enzymatique d'acides nucléiques. Ils contiennent deux constituants : un sucre à 5 atomes de carbone (le ribose ou 2' désoxyribose) et une base azotée. Les bases azotées sont des molécules planes, aromatiques et hétérocycliques. La plupart du temps, il s'agit de dérivés de purine ou de pyrimidine. Les principaux constituants puriques des acides nucléiques sont les résidus adénine (A) et guanine (G), et les principaux résidus pyrimidiques sont la cytosine (C), l'uracile (U) (essentiellement présent dans l'ARN) et la thymine 1. Dans l'ARN et l'ADN en double hélice, la composition des bases obéit aux règles de Chargaff : A=T(U) et G=C 1. L'adénosine, la guanosine, la cytidine, l'uridine et la désoxythymidine sont des exemples de nucléosides. Ils fonctionnent comme des molécules de signalisation et sont les précurseurs des nucléotides nécessaires à la synthèse de l'ADN et de l'ARN. Les nucléosides jouent un rôle vital en médecine et en biologie moléculaire et sont utilisés comme agents antiviraux ou anticancéreux 1.

Éléments constitutifs de l'ADN et de l'ARN, les nucléotides sont des molécules organiques composées de trois parties : un sucre à 5 atomes de carbone, une base azotée et un ou plusieurs groupements phosphate. Les bases azotées de la grande majorité des nucléotides sont des purines (adénine + guanine) et des pyrimidines (cytosine, et thymidine dans l'ADN ou uracile dans l'ARN). On peut citer, comme exemples de nucléotides, l'adénosine monophosphate (AMP), la guanosine monophosphate (GMP), la cytidine monophosphate (CMP), l'uridine monophosphate (UMP) et la désoxythymidine monophosphate (dTMP)1. Les nucléotides sont non seulement l'unité de base du matériel génétique de tous les êtres vivants, mais ils jouent également un rôle dans l'énergie, le métabolisme et la signalisation cellulaires. En plus de leurs fonctions biologiques, les nucléotides et leurs dérivés ont un rôle important dans les applications médicales. On peut citer par exemple l'utilisation d'analogues de synthèse de la purine et de la pyrimidine contenant des halogènes, des thiols ou des atomes d'azote supplémentaires en chimiothérapie anticancéreuse et dans la lutte contre le SIDA, ou les immunosuppresseurs durant une transplantation d'organe 2.


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Nucleotide Synthesis in Cancer Cells


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BIOLOGIE CELLULAIRE ET RECHERCHE PHARMACEUTIQUE

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  • Analogues de nucléotides non hydrolysables
  • Coenzymes et cofacteurs essentiels
  • Nucléosides pour la culture cellulaire, l'arrêt du cycle cellulaire et l'inhibition des processus cellulaires
  • Nucléosides pour la purification des protéines
  • Étalons moléculaires et de HPLC




Bibliographie

1.
Donald V, Judith G. V. 2011. Biochemistry. 4e éd.. New Jersey: John Wiley & Sons.
2.
V.W. R. 2016. Nucleotides. Harper's Illustrated Biochemistry, 30e. McGraw Hill.