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Réactifs de chimie click

Cet exemple de réaction de chimie click illustre la cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre(I) (CuAAC) d'alcènes en azotures pour former des 1,2,3-triazoles 1,4-disubstitués.

Notre gamme de réactifs de chimie click ("click chemistry") inclut un large choix d'azotures, d'alcynes, de catalyseurs et de ligands pour vous aider à accélérer vos recherches dans ce domaine passionnant. Le terme "chimie click" a été inventé par Barry Sharpless pour décrire des réactions chimiques qui sont modulaires, efficaces, de large portée, qui donnent de très bons rendements et qui ne forment que des sous-produits inoffensifs. L'exemple de réaction de chimie click le plus connu est la cycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen, également appelée cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre(I) (CuAAC), qui produit un cycle 1,2,3-triazole à cinq sommets 1,4-disubstitué.   

Cette réaction entre azotures et alcynes donne de bons rendements et implique des fonctionnalités qui peuvent être introduites assez facilement dans diverses molécules (polymères synthétiques, fluorophores, petites molécules…) ou à des emplacements spécifiques de biomolécules. Un avantage de cette réaction pour la recherche biologique est que les groupements fonctionnels azoture et alcyne sont essentiellement inertes, ou bioorthogonaux, vis-à-vis des molécules biologiques et des environnements aqueux. De plus en plus prisée, la chimie click est utilisée dans divers champs de la recherche, avec d'importantes contributions dans les domaines de la biologie chimique, de la chimie des polymères, de la bioconjugaison et de la découverte de nouveaux médicaments.




Acides aminés à fonctions azoture/alcyne pour la chimie click

La synthèse de peptides avec des acides aminés naturels et non naturels constitue un outil puissant pour le développement de médicaments et la compréhension de la chimie biologique. Nous proposons divers acides aminés à fonction azoture protégés par des groupements Fmoc et Boc pour vos besoins de ligation chimique pour la synthèse de peptides ou d'acides aminés, par exemple des réactions de cycloaddition azoture-alcyne ou des ligations de Staudinger.

Sources d'azotures pour la chimie click

L'incorporation de groupements fonctionnels azoture dans les molécules organiques est une opération de plus en plus importante. En effet, ces fractions continuent d'influer sur la chimie organique ainsi que sur la biologie dans des applications allant de la protection des groupements amine à la ligation chimique. Nous proposons un large choix de sources d'azotures, de l'azoture de sodium à l'azoture de diphénylphosphoryle, pour faciliter la synthèse d'azotures et la préparation d'azotures organiques sur mesure.

Azotures organiques pour la chimie click

Depuis la préparation du premier azoture organique, l'azoture de phényle, par Peter Griess en 1864, cette famille de composés riches en énergie et polyvalents suscite un intérêt considérable. Des perspectives totalement nouvelles se sont ouvertes, notamment l'utilisation d'azotures organiques pour la synthèse de peptides, la synthèse combinatoire, la synthèse d'hétérocycles et la ligation ou modification de biopolymères. Les principaux champs d'application sont actuellement les cycloadditions azoture-alcyne et différentes variantes de la ligation de Staudinger. Le groupement azoture peut également servir de groupement protecteur des amines primaires, en particulier sur les substrats sensibles comme les acides nucléiques peptidiques (ANP) ou les glucides complexes et les composés de coordination, car les azotures sont stables en conditions de métathèse d'alcènes.

Azotures pégylés pour la chimie click

Les polymères polyéthylèneglycol (PEG) présentent naturellement de nombreuses caractéristiques biologiques favorables, notamment une grande solubilité dans l'eau et l'absence de toxicité et d'immunogénicité. Ainsi, la modification chimique de composés bioactifs (peptides, fragments d'anticorps, enzymes, petites molécules…) avec des chaînes de polyéthylèneglycol (on parle de "PÉGylation") améliore souvent les propriétés pharmacocinétiques et les fonctions biologiques, et ce, dans de nombreuses applications. Nos azotures pégylés sont des matériaux de départ idéaux pour la synthèse de dérivés pégylés par cycloaddition azoture-alcyne ou par ligation de Staudinger.

Synthons trifonctionnels pour la synthèse de sondes par chimie click

Les nanosondes sont largement utilisées dans la recherche en biologie chimique pour l'identification et la validation des cibles ainsi que pour l'étude des systèmes biologiques. Nous avons rassemblé une collection de synthons ("building blocks") trifonctionnels pour faciliter la conception et la synthèse de sondes chimiques. Chacun de ces synthons contient trois éléments : un groupement de connectivité, un groupement réactif et une fonction bioorthogonale pour les applications en aval. Non seulement cette collection permet l'incorporation simultanée des groupements réactifs, mais le groupement de connectivité (groupement amine, par exemple) peut être utilisé pour préparer des banques d'analogues de sonde que les biologistes peuvent cribler pour identifier la sonde idéale pour un test donné.

Tétrazine/alcènes tendus pour la chimie click

La réaction entre des 1,2,4,5-tétrazines et des alcènes tendus est une réaction de chimie click bioorthogonale rapide qui est notamment utilisée pour des applications de marquage biologique et de détection de cellules. Cette réaction se produit rapidement via une cycloaddition de Diels-Alder à demande électronique inverse [4 + 2], créant une liaison covalente stable sans nécessiter de catalyseur et en formant uniquement du diazote comme sous-produit. Lorsque du trans-cyclooctène est utilisé, cette réaction est beaucoup plus rapide que la réaction de chimie click azoture-cyclooctyne. Elle peut donc être utilisée dans des applications où il est souhaitable d'avoir de faibles concentrations de réactifs ou dans celles nécessitant une cinétique plus rapide.

Chimie click sans cuivre

Les cycloadditions sans cuivre permettent de réaliser des réactions de ligation efficaces qui sont utiles dans de nombreuses applications de bioconjugaison. Sur cellules vivantes, ces réactions ont l'avantage de ne pas présenter la cytotoxicité généralement associée aux cycloadditions catalysées par le cuivre. Nous proposons une gamme de réactifs de type cyclooctyne, tétrazine et alcène tendu utilisables dans une multitude d'applications.

Ligation de Staudinger

La réaction entre un azoture et une phosphine pour former un aza-ylure a été décrite pour la première fois en 1919 par le prix Nobel de chimie Hermann Staudinger. Cette réaction trouve de nombreuses applications en chimie de synthèse et constitue une méthode de ligation hautement chimiosélective utile pour la préparation de bioconjugués. Les deux fonctionnalités réactives impliquées dans la ligation de Staudinger sont bioorthogonales et se combinent facilement à température ambiante dans les environnements aqueux. Ces conditions permettent d'utiliser la ligation de Staudinger dans les organismes et les environnements cellulaires complexes pour l'étude de divers processus en biologie chimique. Notre gamme inclut des ligands phosphine pour vos différentes applications de conjugaison et de ligation de Staudinger.




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