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Réactifs de protection/déprotection

Triflate de 2-benzyloxy-1-méthylpyridinium : sel de pyridinium pré-activé stable à l'air destiné à la benzylation douce des alcools en conditions neutres

L'une des principales difficultés de la synthèse de produits naturels et autres synthèses multi-étapes est le besoin de rendre un groupement fonctionnel inerte vis-à-vis d'un réactif donné, tout en maintenant un autre groupement sensible à une modification chimique. Malgré les progrès fantastiques qu'a connus la synthèse des produits multifonctionnels, la chimiosélectivité de la transformation des groupements fonctionnels reste un écueil majeur en synthèse organique. Il n'existe malheureusement aucun groupement protecteur universel parfait, applicable à n'importe quel groupement fonctionnel dans n'importe quelle situation. C'est pourquoi le chimiste a besoin d'une bonne boîte à outils constituée de réactifs de protection sélectifs et efficaces, pouvant être appliqués puis éliminés facilement dans diverses conditions à l'aide d'un réactif de déprotection.   

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Nous avons le plaisir de vous proposer une gamme inégalée de groupements de protection pour alcools, amines, carbonyles, acides carboxyliques, phosphates et alcynes terminaux, grâce auxquels vous êtes peut-être à la veille d'une nouvelle avancée majeure. Voici quelques éléments importants :

  • Le réactif de Dudley est capable de benzyler les alcools en conditions neutres. L'allyl et le 4-méthoxybenzyl trichloroacétimidate sont aussi couramment employés pour protéger les alcools dans diverses applications de synthèse.
  • Les éthynylnaphtalènes offrent une protection stériquement discrète des groupements hydroxyle présents sur les glucides avec une réactivité orthogonale par rapport aux éthers benzyliques.
  • Le groupement (2-triméthylsilyl)éthanesulfonyle (SES) permet de protéger les amines via un chlorure de SES ; il est aussi possible d'utiliser du SES-NH2 pour introduire, directement dans une molécule, une fonctionnalité amine protégée par un SES.
  • Les réactifs de Heller-Sarpong favorisent des estérifications hautement chimiosélectives et des amidations qui peuvent constituer une alternative pratique aux diazoalcanes et aux protocoles avec un amide de Weinreb.
  • Nos groupements protecteurs fluorés ont plusieurs casquettes : ils peuvent servir de groupements protecteurs, et aussi de marqueurs fluorés temporaires pour faciliter la conception et la purification d'un produit tout au long d'une synthèse.

Il est tout aussi important de pouvoir retirer le groupement protecteur à la fin de la synthèse. Notre offre d'agents de déprotection peut vous aider à obtenir la molécule que vous souhaitez, afin d'atteindre de nouveaux horizons scientifiques.


Ressources produits apparentées

Brochure : ChemFiles - Protection




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