烯烃复分解反应

烯烃复分解是一类重要的有机反应,其特征为通过重新分布烯烃片段而形成新的烯烃分子。科学家通过该反应发现了有机合成中新的断键方式,广泛应用于高分子化学、新药研发和天然产物合成领域。烯烃复分解反应主要分为三类:其中关环复分解和交叉复分解通常用于有机小分子合成,而开环复分解通常用于聚合反应。

在有机合成中,烯烃复分解最常用的是关环复分解(RCM),这是非环二烯成环的分子内反应。通过关环复分解反应构建富含sp3中心的全碳环和杂环,是现代药物合成中日益重要的课题。1

交叉复分解使两种带有不同链长和基团的烯烃发生分子间反应,形成新的烯烃产物。由于优异的官能团相容性以及对残余水分和氧气的耐受性,使钌催化烯烃复分解反应成为制备大环(≥12个原子)的有效方法,而被广泛应用。2

开环复分解聚合反应(ROMP)在应用于的聚合物合成中时,具有结构可调整的性能,已成为合成领域一项巨大的技术进步。由于低成本和易获得的起始原料,这种强大的聚合物合成方法可用于大规模聚合物的生产3



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参考文献

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. http://dx.doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides: Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org.Chem.. 66(16):5291-5302. http://dx.doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38,3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf