Merck

139009

Sigma-Aldrich

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯

greener alternative

98%

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别名:
2,3,4,6,7,8,9,10-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓, DBU
Empirical Formula (Hill Notation):
C9H16N2
分子量:
152.24
Beilstein:
508906
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

蒸汽压

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

质量水平

检测方案

98%

形式

liquid

环保替代产品特性

Catalysis
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折射率

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

密度

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

环保替代产品分类

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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refractive index

-

refractive index

n20/D 1.523

refractive index

n20/D 1.4634 (lit.)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

bp

-

bp

115 °C/11 mmHg (lit.)

bp

-

density

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

density

1.02 g/cm3 at 20 °C

density

1.019 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

一般描述

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯是一种双环氨基碱。在有机化学中,它是非亲核、空间位阻叔胺碱。据报道,其在Baylis-Hillman反应中表现优于胺催化剂。在温和条件下,其可促进酚类、吲哚类、苯并咪唑类与碳酸二甲酯的甲基化反应。
默克生命科学致力于为您提供更环保的替代产品,以符合“绿色化学的12项原则”的一项或多项原则要求。该产品为增强型,提高了催化效率。点击此处了解更多详情。

应用

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的羟基与二氧化碳发生可逆反应,可作为纤维素溶解和活化的催化剂。溶解的纤维素体系可由纤维素混合酯生成。
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)可:
  • 用作羧酸与二甲基酯化反应的催化剂
  • 用于多卡霉素和CC-1065类似物的合成
  • 用作aza-Michael加成反应和Knoevenagel缩合反应的催化剂
  • 用作卤代Diels–Alder加合物脱卤反应的碱,所得的活化2,4-二烯酮经过区域和空间定向Michael加成,反应采用Yamamoto′s试剂(CH3Cu · BF3)
  • 用于一种新型的喜树碱ABCD环系合成
用于一种新型的喜树碱ABCD环系合成。

特点和优势

强位阻胺碱。

引用

应用综述。

象形图

CorrosionSkull and crossbones

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

闪点(°F)

240.8 °F

闪点(°C)

116 °C

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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T1503
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